Question

（2011?上海模擬）烯烴通過臭氧氧化并經鋅和水處理得到醛或酮，例如：

一種鏈狀單烯烴A通過臭氧氧化并經鋅和水處理得到B和C．化合物B含碳69.8%，含氫11.6%，B無銀鏡反應．D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種結構的物質E．G的分子式為C7H14O2C₇H₁₄O₂．有關轉化關系如下；

（1）B的相對分子質量是

86

．
（2）寫出結構簡式：A

（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃

、E

．
（3）寫出反應①、②的反應類型：①

消去反應

、②

酯化反應

．
（4）寫出反應②的化學方程式：

．
（5）F的一種同分異構體能發生酯化反應和銀鏡反應，其結構簡式為

HOCH₂CHO

．

Answer 1

分析：1分子鏈狀單烯烴A經上述過程，得到2分子飽和一元醛（或酮）．所以可以假設B的分子組成的C_nH_2nO，則有

12n

12n+n+6

×100%=69.8%，得到n=5；B的相對分子質量為86，C→F的變化使用了銀氨溶液，所以C為醛，發生了氧化反應，生成物F為羧酸，B不能發生銀鏡反應，則B為酮，和H₂反應生成醇D．醇D含有的官能團為羥基，可以發生消去反應生成烯烴E，也可以和羧酸F發生酯化反應，生成酯G，酯G有8個C原子，醇D中有5個C原子，所以羧酸F中有3個C原子，F是丙酸，結構式為CH₃CH₂COOH．醇D消去只能得到一種烯烴，D為3-戊醇，結構為（C₂H₅）₂CHOH，以此解答該題．

解答：解：1分子鏈狀單烯烴A經上述過程，得到2分子飽和一元醛（或酮）．所以可以假設B的分子組成的C_nH_2nO，則有

12n

12n+n+6

×100%=69.8%，得到n=5．B的相對分子質量為86．C→F的變化使用了銀氨溶液，所以C為醛，發生了氧化反應，生成物F為羧酸，B不能發生銀鏡反應，則B為酮，和H₂反應生成醇D．醇D含有的官能團為羥基，可以發生消去反應生成烯烴E，E為，也可以和羧酸F發生酯化反應，生成酯G，酯G有8個C原子，醇D中有5個C原子，所以羧酸F中有3個C原子，F是丙酸，結構式為CH₃CH₂COOH，醇D消去只能得到一種烯烴，D為3-戊醇，結構為（C₂H₅）₂CHOH，
（1）1分子鏈狀單烯烴A經上述過程，得到2分子飽和一元醛（或酮）．所以可以假設B的分子組成的C_nH_2nO，則有

12n

12n+n+6

×100%=69.8%，得到n=5．B的相對分子質量為86，故答案為：86；
（2）A處理后得到B（ ）和C（CH₃CH₂CHO），可知A的結構為（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃，通過以上分析知，E的結構簡式為：，
故答案為：（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃ ，；
（3）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，①發生消去反應，②發生酯化反應，
故答案為：消去反應，酯化反應；
（4）在濃硫酸作用下，D和F發生酯化反應生成G，反應方程式為：
，
故答案為：；
（5）F的結構簡式為：CH₃CH₂COOH，F的一種同分異構體能發生酯化反應和銀鏡反應說明含有醛基和醇羥基，則符合條件的結構簡式為：HOCH₂CHO，故答案為：HOCH₂CHO．

點評：本題考查有機物的合成，注意合成路線中碳鏈結構的變化、反應條件、官能團的變化結合正推法或逆推法來推斷各有機物是解答的關鍵，題目難度中等