Question

【題目】有機物M的合成路線如下圖所示：

已知：（1）A是含一個支鏈的烴；

(2)R-CH=CH2 R-CH2CH2OH。

請回答下列問題：

(1)有機物A的系統命名為_______________。

(2)F中官能團的名稱為：______________；F與新制的氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式：________。

(3)D+G→ M的反應方程式為_____________。

(4)X是G的同系物，且相對分子質量比G小14，X有多種同分異構體。X中滿足與FeCl3溶液反應顯紫色，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，且峰面積比為1：1：2：6的結構簡式為_________。

(5)參照M的合成路線，設計一條由丙烯為起始原料制備丙酸丙酯的合成路線無機試劑任選)_________。

Answer 1

【答案】2-甲基丙烯 碳碳雙鍵、醛基 +NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O↓+3H2O +(CH3)CHCOOH+H2O 或 CH2=CHCH3CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH2CH3

【解析】

由合成路線及題中信息可知：F可以加聚為E，E的結構簡式為，則F的結構簡式為：，F經催化加氫得到G，則G的結構簡式為：，A是含一個支鏈的烴且A的式量為56，則A的結構簡式為：(CH3)2CH=CH2，A反應后得到B，則B的結構簡式為：(CH3)2CHCH2OH，B氧化為C，則C的結構簡式為：(CH3)2CHCHO，C經氧化和酸化轉化為D，則D的結構簡式為：(CH3)2CHCOOH，D和G在濃硫酸催化條件下生成M，M的分子式為：C13H18O2，則M的結構簡式為：，據此答題。

（1）由分析可知：A的結構簡式為：(CH3)2CH=CH2，用系統命名法命名為2-甲基丙烯，故答案為：2-甲基丙烯。

（2）由分析可知：F的結構簡式為：，含有的官能團為碳碳雙鍵、醛基；F中含有醛基，與新制的氫氧化銅懸濁液反應生成磚紅色的沉淀，化學方程式為：+NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O↓+3H2O，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；+NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O↓+3H2O。

（3）D+G→M的反應方程式為：+(CH3)CHCOOH+H2O，故答案為：+(CH3)CHCOOH+H2O。

（4）G的結構簡式為，X是G的同系物，且相對分子質量比G小14，則X的分子式為C8H10O，X有多種同分異構體，其中與FeCl3溶液反應顯紫色，說明含有酚羥基，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，且峰面積比為1：1：2：6，滿足條件的X的結構簡式為：或，故答案為：或。

（5）參照M的合成路線，由丙烯為起始原料制備丙酸丙酯，丙烯發生信息中的反應生成丙醇，丙醇氧化得到丙酸，丙酸與丙醇發生酯化反應生成丙酸丙酯，反應的合成路線為：CH2=CHCH3CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH2CH3，故答案為：CH2=CHCH3CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH2CH3。