Question

【題目】乙酸桂酯(G)具有風仙花香氣味,可用于調配果味食品香精及日用化妝品香精。一種用芳香烴A合成F的工藝路線如下:

回答下列問題:

（1）E結構簡式為____________。C的名稱是____________

（2）①的“反應條件”為________;②的反應類型為__________.

（3）F中所含官能團的名稱為___________

（4）寫出FG反應的化學方程式___________

（5）F的同分異構體中,同時滿足下列條件的有__種(不考慮立體異構);①能與FeCl3溶液顯藍紫色，②苯環上有兩個取代基，含一個碳碳雙鍵。其中核磁共振氫譜有5組峰,且峰面積之比為1:2:2:2:3的結構簡式為__________.

（6）觀察本題合成路線的試劑及條件,利用以上合成路線中的相關信息，請寫出由HCHO、CH3CHO、制備CH2=CHCH2OOCCH3的合成路線圖。(反應物及產物寫成結構簡式)________________。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 氫氧化鈉溶液、加熱 氧化反應 碳碳雙鍵、羥基 9

【解析】有機物A為甲苯，在光照條件下發生取代反應，甲基中的2個氫原子被2個氯原子取代，變為有機物B，有機物B在氫氧化鈉溶液中發生取代反應，然后再脫水生成苯甲醛C； 乙醇氧化為乙醛D ，根據信息Ⅱ，乙醛和苯甲醛在氫氧化鈉溶液中加熱反應生成芳香烯醛E（），再根據信息Ⅰ，可知生成有機物F。

（1）根據信息Ⅱ，乙醛和苯甲醛在氫氧化鈉溶液中加熱反應生成芳香烯醛E，E結構簡式為；C的名稱是苯甲醛；正確答案： ； 苯甲醛。

（2）有機物有機物B在氫氧化鈉溶液加熱發生取代反應，生成二氯代芳烴，乙醇氧化為乙醛，發生氧化反應；正確答案：氫氧化鈉溶液、加熱 ；氧化反應。

（3）有機物E結構簡式為；在NaHB4條件下，發生醛基的加成反應，生成羥基，F中所含官能團的名稱為：碳碳雙鍵、羥基 ；正確答案：碳碳雙鍵、羥基。

（4）

有機物F為芳香不飽和烯醇，與乙酸酐反應取代反應生成有機物G ；

反應的化學方程式；正確答案：。

（5）F的分子式為C9H10O，①能與FeCl3溶液顯藍紫色，含有酚羥基；②苯環上有兩個取代基，含一個碳碳雙鍵；因此滿足條件的有機物:苯環上有1個-OH、1個–CH=CH-CH3 ，這樣的結構有3種（鄰間對）；苯環上有 1個-OH、1個 -C(CH3)=CH2 ，這樣的結構有3種；苯環上有1個-OH、1個–CH2-CH=CH2 ，這樣的結構有3種，共計有9種；其中核磁共振氫譜有5組峰,且峰面積之比為1:2:2:2:3的結構簡式為；正確答案：9；。

（6）由甲醛變為3個碳的烯醇，就要根據信息Ⅱ進行甲醛和乙醛的加成和消去反應生成烯醛，然后再根據信息Ⅰ，醛基被還原為羥基，生成烯醇，再根據流程中給定的信息，醇和乙酸酐反應生成不飽和酯CH2=CHCH2OOCCH3，具體流程如下：；正確答案：。