Question

【題目】以烴A和芳香烴D為原料合成化合物X的路線如圖所示：

回答下列問題：

（1）A中含有官能團(tuán)的名稱是_______，F(xiàn)的名稱是__________。

（2）E生成F的反應(yīng)類型是___________。

（3）反應(yīng)C+F→G的化學(xué)方程式為_______________________________。

（4）反應(yīng)F→H的化學(xué)方程式為_________________________________。

（5）X的結(jié)構(gòu)簡式為________________，下列有關(guān)X的說法不正確的是________（填字母）

a．能發(fā)生水解反應(yīng) b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 d.能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)

（6）芳香族化合物M是G的同分異構(gòu)體，M能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6:2:1:1的是___或____（填結(jié)構(gòu)簡式）。

Answer 1

【答案】 碳碳三鍵 苯甲醇 取代反應(yīng) CH3COOH + C6H5CH2OH C6H5CH2OOCCH3 + H2O 2C6H5CH2OH + O2 2C6H5CHO + 2H2O C6H5CH＝CHCOOCH2 C6H5 bc

【解析】（1）A和H2O發(fā)生加成反應(yīng)得到C2H4O，所以A的分子式為C2H2，則A為乙炔，所含官能團(tuán)的名稱為碳碳三鍵。D為芳香烴，比較D和E（C7H7Cl）的差異，可知D發(fā)生一氯取代得到E，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為，D在發(fā)生一氯取代時(shí)有兩種情況，一是甲基上的氫被取代，二是苯環(huán)上的氫被取代，E為鹵代烴，在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，該醇可以發(fā)生催化氧化，因?yàn)楸江h(huán)上的氫被取代后生成的鹵代烴水解后得到的醇不能被氧化，所以可以確定D發(fā)生的是甲基上的氫被取代，故E的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CH2Cl，F的結(jié)構(gòu)為C6H5CH2OH，名稱為苯甲醇。

（2）C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）生成C6H5CH2OH，所以答案為：取代反應(yīng)。

（3）A為乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為乙醛，乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C為CH3COOH，F為C6H5CH2OH，C6H5CH2OH與CH3COOH在濃硫酸和加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成有機(jī)物G，化學(xué)方程式為：CH3COOH + C6H5CH2OH C6H5CH2OOCCH3 + H2O。

（4）F為C6H5CH2OH，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成H（苯甲醛），化學(xué)方程式為：2C6H5CH2OH + O2 2C6H5CHO + 2H2O。

（5）按照題給的信息可寫出G與H發(fā)生反應(yīng)生成X的化學(xué)方程式：C6H5CHO+ C6H5CH2OOCCH3 C6H5CH＝CHCOOCH2C6H5+H2O，所以X的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CH＝CHCOOCH2C6H5；X中含有酯基可以發(fā)生水解反應(yīng)，有碳碳雙鍵可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，含有苯環(huán)可以與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，不含醛基不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以不正確的是bc。

（6）M的分子式為C9H10O2，其不飽和度為5，含有一個(gè)苯環(huán)（不飽和度為4），能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，則分子中含有一個(gè)羧基（不飽和度為1），所以分子中還剩余兩個(gè)碳原子，且不能含有碳碳雙鍵。核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6:2:1:1，6+2+1+1=10恰好與分子中的氫原子數(shù)相等，所以分子中含有兩個(gè)甲基為一種峰，一個(gè)羧基為一種峰，苯環(huán)上有3個(gè)取代基，且苯環(huán)上有兩種不同類型氫原子，故苯環(huán)上的三個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)比較對稱，據(jù)此可寫出符合條件的同分異構(gòu)體有兩種：或。