Question

【題目】某研究小組以異丙苯為起始原料，按下列路線(xiàn)合成植物香料花青醛。

已知：(l)RXRMgX ( R 表示烴基）；

(2)RCHO + R'CH2CHO (R、R' 表示烴基或氫原子）。

請(qǐng)回答：

(1)下列說(shuō)法正確的是__________（填序號(hào)）。

A．異丙苯到化合物C 共經(jīng)歷了三步取代反應(yīng)

B．常溫常壓下，化合物D可溶于NaOH 溶液

C．化合物B具有弱堿性

D．花青醛的分子式是C13H18O

(2)寫(xiě)出化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

(3)寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式___________。

(4)設(shè)計(jì)從乙烯到F 的合成路線(xiàn)（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）_______。

(5)寫(xiě)出化合物A同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______。1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：

①分子中共有4種氫原子，有氮?dú)滏I；

②除苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且無(wú)氮氧鍵、碳氮雙鍵和氧氫鍵。

Answer 1

【答案】CD +HNO3+H2O CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO

【解析】

異丙苯在濃硫酸加熱條件下和濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)得到A，A在鐵和鹽酸作用下發(fā)生還原反應(yīng)，硝基被還原為氨基，得到B。E和F發(fā)生已知的（1）反應(yīng)的后半部分反應(yīng)生成花青醛，可以推知E為，F為CH3CH=CHCHO。根據(jù)給出的已知的（1）反應(yīng)，可知D為。

(1)A．異丙苯發(fā)生硝化反應(yīng)（也為取代反應(yīng)）生成A，A發(fā)生還原反應(yīng)生成B，故A錯(cuò)誤；

B．化合物D（）是鹵代烴，和NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)，常溫下不發(fā)生反應(yīng)，而且苯環(huán)上直接連鹵素原子的芳香鹵代烴的水解非常困難，所以D常溫常壓下不溶于NaOH溶液，故B錯(cuò)誤；

C．化合物B分子中有氨基，氨基具有弱堿性，故C正確；

D．花青醛的分子式是C13H18O，故D正確；

故選CD。

(2)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)反應(yīng)①是異丙苯的硝化反應(yīng)，化學(xué)方程式為+HNO3+H2O。

(4)從乙烯到F（CH3CH=CHCHO），碳原子數(shù)從2個(gè)增加到4個(gè)，結(jié)合信息（2），兩分子醛可以反應(yīng)得到烯醛，所以先用乙烯制取乙醛，乙烯和水加成可以得到乙醇，乙醇再催化氧化成乙醛，故合成路線(xiàn)為CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO。

(5)化合物A分子中只有4種氫原子，結(jié)構(gòu)應(yīng)該非常對(duì)稱(chēng)；除苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且無(wú)氮氧鍵、碳氮雙鍵和氧氫鍵，即不含硝基、羥基，有氮?dú)滏I，可以寫(xiě)出：。