Question

【題目】化合物I（戊巴比妥）是臨床常用的鎮(zhèn)靜、麻醉藥物，其合成路線如下：

已知：R、R、R代表烴基，R代表烴基或氫原子。

ⅰ.

ⅱ.

ⅲ.

回答下列問題：

（1）F→G的反應(yīng)類型是_________________。

（2）A的化學(xué)名稱是_____________________。

（3）試劑a的結(jié)構(gòu)簡式_____________________。

（4）I的結(jié)構(gòu)簡式_____________________。

（5）B、C互為同分異構(gòu)體，寫出B→D的化學(xué)方程式_____________________。

（6）寫出E→F的化學(xué)方程式_____________________。

（7）以A和另一種有機(jī)化合物及必要的無機(jī)試劑可合成B，則B的合成路線為______。

（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)化合物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上或下注明試劑和反應(yīng)條件）。

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) 溴乙烷

【解析】

由流程圖、已知信息以及有機(jī)知識可推知，A是，C是，D是，E是HOOCCH2COOCH3，I是；

（1）F→G的反應(yīng)類型與已知條件：反應(yīng)類型相同，斷開溴原子之后的乙基取代酯基相鄰碳原子上的氫原子，屬于取代反應(yīng)；

（2）由分析可知，A是，A的化學(xué)名稱是溴乙烷；

（3）由G→H的反應(yīng)以及已知條件：原理可知，試劑a的結(jié)構(gòu)簡式；

（4）由已知條件：，可知H斷酯基端的兩個－OCH3，且斷開后的結(jié)構(gòu)取代氨基上的氫原子，形成六元環(huán)的結(jié)構(gòu)，故I的結(jié)構(gòu)簡式為：；

（5）B、C互為同分異構(gòu)體，B是乙酸甲酯，C是甲酸乙酯，結(jié)合已知條件：的反應(yīng)原理，斷甲酸乙酯中酯基的碳氧單鍵，斷開后的醛基結(jié)構(gòu)取代乙酸甲酯中酯基相鄰碳原子上的氫原子，則B→D的化學(xué)方程式為；

（6）E→F是酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為：；

（7）以溴乙烷和另一種有機(jī)化合物及必要的無機(jī)試劑可合成乙酸甲酯，思路是：溴乙烷→乙醇→乙醛→乙酸（或乙醇直接強(qiáng)氧化劑氧化成乙酸），再由乙酸與另一種有機(jī)化合物甲醇反應(yīng)生成乙酸甲酯。則B的合成路線為。