Question

【題目】2020年2月17日下午，在國務院聯防聯控機制發布會上，科技部生物中心副主任孫燕榮告訴記者:磷酸氯喹對“COV1D-19”的治療有明確的療效，該藥是上市多年的老藥，用于廣泛人群治療。其合成路線如下所示：

巳知:醛基在一定條件下可以還原成甲基。

回答下列問題：

(1)A中含氧官能團的名稱為_____。

(2)下列說法中正確的是_____(填序號)。

a.可用新制氫氧化銅濁液鑒別開有機物A和D

b.物質D和E是同分異構體

c.可用紅外光譜儀測定物質C的相對分子質量

d.由C生成D發生的是水解反應

(3)反應⑩的反應類型為_____，反應⑤若溫度過高會發生副反應，請寫出一個可能發生的副反應的化學方程式_____。

(4)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳原子稱為手性碳。磷酸氯喹(L)分子中有_____個手性碳。

(5)有機物E有多種同分異構體，其中屬于酯的有_____種，在屬于羧酸的同分異構體中，有一種核磁共振氫譜有兩組峰，其結構簡式為_____。

(6)以2一丙醇和必要的試劑合成2—丙胺［CH3CH(NH2)CH3］：_____(用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑)。

Answer 1

【答案】醛基、醚鍵 ab 取代反應 CH3CO(CH2)3OHCH3COCH2CH=CH2+H2O 1 9 CH3CH(OH)CH3CH3COCH3CH3CH(NH2)CH3

【解析】

根據合成線路可知，A()與H2發生加成反應生成B()，根據已知“醛基在一定條件下可以還原成甲基”可得B與H2在一定條件下發生還原反應生成C()，C發生加成反應得到D，D的同分異構體E在濃硫酸、加熱的條件下反應生成F[CH3CO(CH2)3Br]，F再和NH(C2H5)2反應得到G，G發生加成反應生成H，H發生消去反應得到I，I與H2發生加成反應得到J，J發生取代反應生成K，K與磷酸制的L磷酸氯喹，據此分析解答問題。

(1)根據題干信息，A的結構簡式為，分子中的含氧官能團為醛基和醚鍵，故答案為：醛基、醚鍵；

(2)a．A的結構簡式為，分子中含有醛基，能夠與新制氫氧化銅濁液反應生成磚紅色沉淀，而D不可以，因此可用新制氫氧化銅濁液鑒別開有機物A和D，a正確；

b．由D和E的結構簡式可知，D與E的分子式均為C5H10O2，結構不同，兩者互為同分異構體，b正確；

c．用質譜儀測定物質C的相對分子質量，c錯誤；

d．根據上述分析可知，C發生加成反應得到D，d錯誤；

故答案為：ab；

(3)反應⑩為J發生取代反應生成K，反應⑤為E在濃硫酸、加熱的條件下反應生成F[CH3CO(CH2)3Br]，若溫度過高會發生消去反應生成CH3COCH2CH=CH2，反應方程式為CH3CO(CH2)3OHCH3COCH2CH=CH2+H2O，故答案為：取代反應；CH3CO(CH2)3OHCH3COCH2CH=CH2+H2O；

(4)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳原子稱為手性碳，根據磷酸氯喹(L)的結構可知，分子中有1個手性碳原子，故答案為：1；/span>

(5)有機物E的同分異構體中，屬于酯的有、、、、、、、、共9種，屬于羧酸的同分異構體為CH3CH2CH2CH2COOH、、、共4種，其中核磁共振氫譜有兩組峰的結構簡式為，故答案為：9；；

(6)結合題干合成信息，可將2—丙醇催化氧化制得CH3COCH3，再在與NH3、無水乙醇得到，加入無水乙醇發生消去反應生成，最后與H2發生加成反應得到2-丙胺[CH3CH(NH2)CH3]，合成路線為CH3CH(OH)CH3CH3COCH3CH3CH(NH2)CH3，故答案為：CH3CH(OH)CH3CH3COCH3CH3CH(NH2)CH3。