Question

目前世界各國(guó)都在抗擊甲型H1N1流感，達(dá)菲（Tamiflu）被世界衛(wèi)生組織推薦作為治療和預(yù)防甲型H1N1流感的有效藥物之一，它是以我國(guó)特有中藥材八角的提取物—莽草酸（shikimicacid）為原料經(jīng)過(guò)十多步反應(yīng)合成的。已知莽草酸和達(dá)菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：



請(qǐng)完成下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出莽草酸的分子式___________。
（2）寫(xiě)出莽草酸分子中官能團(tuán)的名稱(chēng)___________________________   
（3）達(dá)菲可能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型有_________________ 

A．氧化反應(yīng)

B．水解反應(yīng)

C．加成反應(yīng)

D．消去反應(yīng)

（4）1 mol莽草酸最多能與_______ mol金屬鈉反應(yīng)，最多可與______ mol碳酸氫鈉反應(yīng)。
（5）請(qǐng)寫(xiě)出莽草酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式
（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）：_________________________________________________
（6）莽草酸通過(guò)消去反應(yīng)可以得到B（B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：），B在濃硫酸加熱作用下可得到縮聚物C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________；水楊酸是一種與B具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，且苯環(huán)上的取代基相鄰，請(qǐng)寫(xiě)出水楊酸與乙酸酐合成阿司匹林（乙酰水楊酸）的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）：______________________________________；B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有三種，寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 _________________________。

Answer 1

（I）C₇H₁₀O₅ 。 （2）羧基、羥基、碳碳雙鍵。（3）A、B、C 。（4）4   1
（5）
（6）   
  _（ （鄰、間、對(duì)三種寫(xiě)出任意一種即可）

由已知的莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C₇H₁₀O₅。莽草酸共有羧基、羥基、碳碳雙鍵三種官能團(tuán)。達(dá)菲分子中的碳碳雙鍵可發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)，酯基和肽鍵可以發(fā)生水解反應(yīng)。莽草酸中3個(gè)羥基和1個(gè)羧基均能與金屬鈉反應(yīng)，所以1 mol莽草酸最多消耗4 mol金屬鈉。因?yàn)榇剂u基不與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，只有羧基與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，所以1 mol莽草酸最多與1 mol碳酸氫鈉反應(yīng)。莽草酸中的羧基與乙醇中的羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，很容易寫(xiě)出其反應(yīng)的化學(xué)方程式。B發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子。水楊酸是與B具有相同官能團(tuán)的B的同分異構(gòu)體，且兩個(gè)官能團(tuán)為鄰位，即為。B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有三種，
。