Question

【題目】對羥基苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對酵母和霉菌具有很強的抑制作用，工業上常用對羥基苯甲酸和丁醇在濃硫酸催化作用下進行酯化反應制得。以下是某課題組開發的從廉價、易得的化工原料出發制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線:

已知:

①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基；

②D可與銀氨溶液發生銀鏡反應；

③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環境的氫原子，且峰面積之比為1∶1。

請回答下列問題:

（1）由B生成C的化學方程式為 ，該反應過程中涉及的反應類型是 。

（2）遇FeCl3溶液顯紫色且能發生銀鏡反應的G的同分異構體有 種，G在一定條件下可以發生反應生成高分子化合物，試寫出該反應的化學方程式: 。

（3）D的結構簡式為 ，D與銀氨溶液發生反應的化學方程式為 。

（4）設計出以為原料制備G（）的合成路線: 。

Answer 1

【答案】（1）+2Cl2+2HCl 取代反應 （2）9 +nH2O

（3） +2Ag（NH3）2OH +H2O+2Ag↓+3NH3

（4）

【解析】由題意知，A為，由A→B的反應條件，及最終產物為對羥基苯甲酸丁酯可知B為；B→C的反應條件為光照，所以發生甲基上的取代反應，則C為；C水解先生成，再脫水生成D（）；D中醛基被氧化生成E（）；由產物及反應物丁醇知G為，由于F分子中有兩種不同化學環境的氫原子，且個數之比為1∶1，則F為。（2）遇FeCl3溶液顯紫色且能發生銀鏡反應的G的同分異構體中一定含有—OH、—CHO或—OOCH，則含有2個—OH、1個—CHO的結構有、、、、、，共6種；含有1個—OH、1個—OOCH的結構有、、，共3種，總共9種。（4）由于酚羥基易被氧化，將酚羥基對位的甲基氧化為羧基時需先將酚羥基保護起來，可加CH3I，然后加高錳酸鉀溶液將甲基氧化為羧基，最后加HI酸化可恢復酚羥基。