Question

【題目】H 是合成抗炎藥洛索洛芬鈉的關鍵中間體，它的一種合成路線如下:

回答下列問題:

(1)質譜儀檢測A的質譜圖中，最大質荷比的數值是________。G中官能團名稱是__________。

(2)B的結構簡式為_________________________。

(3)反應②的反應類型為_________________________。反應④的化學方程式為____________。

(4)寫出滿足下列條件的F的同分異構體的結構簡式:________________________。

I.能與FeCl3溶液發生顯色反應

II.能發生銀鏡反應

III.核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6:2:1:1

(5)仿照H 的合成路線，設計一種由的合成路線______。

Answer 1

【答案】 78 酯基 取代反應

【解析】由A、B、C的分子式，結合D的結構簡式，根據轉化關系可知，A為，B為，C為．對比D、F結構可知，D發生取代反應生成E為，F與甲醇發生酯化反應生成G，G發生取代反應得到H，同時還生成乙二醇。

（1）質譜儀檢測A的質譜圖中，最大質荷比的數值為其相對分子質量的數值：78；G：的官能團為：酯基；

（2）由A、B、C的分子式，結合D的結構簡式，根據轉化關系可知B為；

（3）反應②由生成，因此反應②的反應類型為取代反應；反應④由D和CH3I生成為取代反應，方程式為： ；

（4）滿足下列條件的F的同分異構體的結構簡式：Ⅰ．能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，Ⅱ．能發生銀鏡反應，說明含有酯基，Ⅲ．核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6：2：1：1，符合條件的同分異構體結構簡式為：，故答案為：；

（5）苯甲醇與HCl發生取代反應生成，再與NaCN發生取代反應得到，酸性條件下水解得到，最后與苯甲醇發生酯化反應得到，合成路線流程圖為：