Question

【題目】氯吡格雷是一種用于預防和治療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動脈循環障礙疾病的藥物。以2氯苯甲醛為原料合成該藥物的路線如下：

(1)A中官能團名稱為___________。

(2)C生成D的反應類型為___________。

(3)X( C6H7BrS)的結構簡式為____________________________。

(4)寫出C聚合成高分子化合物的化學反應方程式：______________________________。

(5)物質G是物質A的同系物，比A多一個碳原子，符合以下條件的G的同分異構體共有___________種。

①除苯環之外無其他環狀結構；②能發生銀鏡反應。

其中核磁共振氫譜中有5個吸收峰，且峰值比為2︰2︰1︰1︰1的結構簡式為___________。

(6)已知：。寫出以乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線(無機物任選)_____________。

Answer 1

【答案】醛基、氯原子 酯化反應(或取代反應) 17

【解析】

根據A結構簡式可判斷出其中含有的官能團；B發生水解反應生成C，C發生酯化反應生成D，D發生取代反應生成E，根據DE結構簡式及X分子式知，X結構簡式為，E發生取代反應生成氯吡格雷，（6）乙烯與溴發生加成反應生成BrCH2CH2Br，再發生水解反應生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成。

(1)根據A結構簡式可知A中含有的官能團是醛基、氯原子；

(2)C和甲醇在酸性條件下發生酯化反應(或取代反應)生成D，所以C生成D的反應類型為酯化反應(或取代反應)；

(3)D與分子式為C6H7BrS的X物質反應產生E：，根據D\E結構的不同，可知X結構簡式為；

(4)C物質結構簡式是，分子中含有羧基和氨基，氨基與羧基之間進行脫水反應形成高分子化合物，反應方程式為：；

(5)物質G是物質A的同系物，比A多一個碳原子， G的同分異構體符合下列條件：①除苯環之外無其他環狀結構；②能發生銀鏡反應，說明含有醛基。其結構中可以有一個取代基：-CHClCHO；可以有2個取代基為-Cl、-CH2CHO或-CH2Cl、-CHO，均有鄰、間、對3種；可以有3個取代基為：-Cl、-CH2、-CHO，而-Cl、-CH2有鄰、間、對3種位置，對應的-CHO分別有4種、4種、2種位置，故符合條件的共有1+2×3+4+4+2=17種；

③其中核磁共振氫譜中有5個吸收峰，且峰值比為2：2：1：1：1的結構簡式為；

(6)乙烯與溴發生加成反應生成BrCH2CH2Br，再發生水解反應生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成，合成路線流程圖為：。