Question

【題目】有機物A（C10H20O2）具有蘭花香味，可用作香皂、洗發香波的芳香賦予劑．已知：
①B分子中沒有支鏈．
②D能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳．
③D、E互為具有相同官能團的同分異構體．E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種．
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）B可以發生的反應有（選填序號） ①取代反應②消去反應③加聚反應④氧化反應
（2）D、F分子所含的官能團的名稱依次是：、 ．
（3）寫出與D、E具有相同官能團的同分異構體的可能結構簡式： ．
（4）E可用于生產氨芐青霉素等．已知E的制備方法不同于其常見的同系物，據報道，可由2﹣甲基﹣1﹣丙醇和甲酸在一定條件下制取E．該反應的化學方程式是 ．

Answer 1

【答案】
（1）①②④
（2）羧基；碳碳雙鍵
（3）CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH
（4）CH3CH（CH3）CH2OH+HCOOH （CH3）3CCOOH+H2O
【解析】解：D能與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳，D含有羧基，由轉化關系B連續兩次氧化得D，可得B為醇，C為醛，D、E互為具有相同官能團的同分異構體，D、E為羧酸，故A為酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子數相同，A的分子式為C10H20O2 ， 為飽和一元酯，則B、E分子式依次為C5H12O、C5H10O2 ， B無支鏈，故B結構簡式為CH3（CH2）3CH2OH，C為CH3（CH2）3CHO，D為CH3（CH2）3COOH，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種，含有3個甲基，則E的結構簡式為（CH3）3CCOOH，B和E發生酯化反應生成A，故A為C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3 ， F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，則B在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成F，F為烯烴，結構簡式為CH3（CH2）2CH=CH2 ， （1）B的結構簡式為CH3（CH2）3CH2OH，含有﹣OH，可以發生取代反應，與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上含有H原子，可以發生消去反應，與羥基相連的碳原子上含有H原子，可以發生氧化，不能發生加聚反應，所以答案是：①②④；（2）D為CH3（CH2）3COOH，含有的官能團為羧基，F為CH3（CH2）2CH=CH2 ， 含有的官能團為碳碳雙鍵，所以答案是：羧基；碳碳雙鍵；（3）與CH3（CH2）3COOH、（CH3）3CCOOH具有相同官能團的同分異構體，屬于羧酸，可能結構簡式有：
CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH，
所以答案是：CH3CH（CH3）CH2COOH；CH3CH2CH（CH3）COOH；（4）E的結構簡式為（CH3）3CCOOH，可由2﹣甲基﹣1﹣丙醇和甲酸在一定條件下制取，反應的方程式為CH3CH（CH3）CH2OH+HCOOH （CH3）3CCOOH+H2O，
所以答案是：CH3CH（CH3）CH2OH+HCOOH （CH3）3CCOOH+H2O．