Question

【題目】某研究小組按下列路線合成鎮痛藥哌替啶：

已知：RXRCNRCOOH

請回答：

(1)A―→B的反應類型是________。

(2)下列說法不正確的是________(填字母)。

A．化合物A的官能團是硝基

B．化合物B可發生消去反應

C．化合物E能發生加成反應

D．哌替啶的分子式是C15H21NO2

(3)寫出B＋C―→D的化學反應方程式：____________________________________。

(4)設計以甲苯為原料制備C的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。

_________________________________________

(5)寫出同時符合下列條件的C的所有同分異構體的結構簡式：____________________________。

①分子中有苯環而且是苯環的鄰位二取代物；

②1HNMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵(C===N)。

Answer 1

【答案】 取代反應 A

【解析】B與D發生信息中的反應生成D，D中含有-CN，D發生水解反應生成E，E中含有-COOH，結合E、F在酸性條件下生成物的結構簡式，可知E、F發生酯化反應，結合B、C含有碳原子數目可推知F為CH3CH2OH、E為，結合有機物分子式逆推可知D為、C為、B為、A為；
（1）A→B是發生取代反應生成；；
（2）A．化合物A為，不含硝基，故A錯誤；B．化合物B為，可發生消去反應，故B正確；C．化合物E為，含有苯環，可以與氫氣發生加成反應，故C正確；D．由哌替啶的結構簡式，可知其分子式是C15H21NO2，故D正確；故選A；
（3）B+C→D的化學反應方程式為：；
（4）以甲苯為原料制備C（）的合成路線流程圖為：；
（5）C（）的同分異構體符合：①分子中有苯環而且是苯環的鄰位二取代物；②1H-NMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵（C=N），可能的同分異構體有：。