Question

已知：當羥基與雙鍵碳原子相連接時，易發生如下轉化：化學式為C₁₁H₁₀O₄的有機物A有如下的轉化關系

其中F為苯的二元對位取代物，分子中含有羥基、羧基及碳碳雙鍵，存在順反異構現象，J分子中有三十六元環狀結構，其中一個六元環含有兩個酯基。試回答：
（1）寫出有機物結構簡式：I：____       ，J：             
（2）指出F→G的反應類型：                           
（3）寫出A→E+D 的化學反應方程式：                                              
（4）寫出G與NaOH溶液共熱的化學反應方程式：                                    
（5）F的同分異構體F₁也為苯的二元對位取代物，且與F具有相同的官能團，但其不存在順反異構現象，則F₁的結構簡式為                                                  。

Answer 1

（1）I：CH₃COOCH＝CH₂（2分） J： （2分）
（2）加成反應 （2分）
（3）（3分）
（4）   （3分）
（5） （3分）

試題分析：I發生加聚反應生成高分子化合物，則根據高分子化合物的化學式可知，I的化學式是C₄H₆O₂，且I分子應該含有碳碳雙鍵。I水解生成B和D，B最終可以轉化為D，所以B和D的分子中碳原子數目相等。B能被新制的氫氧化銅懸濁液氧化，所以根據已知信息可知，B是乙醛，因此D是乙酸，所以I的結構簡式是CH₃COOCH＝CH₂。A水解生成D和E，E酸化生成F，則根據A的化學式可知，F分子中碳原子數目是9個。F為苯的二元對位取代物，分子中含有羥基、羧基及碳碳雙鍵，存在順反異構現象，因此F的結構簡式應該是，因此A的結構簡式是。F中的碳碳雙鍵和HCl發生加成反應生成G，G分子的氯原子水解被羥基取代生成H。H分子中含有羧基和羥基，發生自身的酯化反應生成J，J分子中有三十六元環狀結構，其中一個六元環含有兩個酯基，這說明H的結構簡式是，則G的結構簡式是。
（1）根據以上分析可知，I和J的結構簡式分別是CH₃COOCH＝CH₂、。
（2）根據以上分析可知，F→G的反應類型是加成反應。
（3）A水解生成D和E，則A→E+D 的化學反應方程式為

（4）G分子中含有酚羥基、羧基和氯原子，所以G與NaOH溶液共熱的化學反應方程式為

（5）F的同分異構體F₁也為苯的二元對位取代物，且與F具有相同的官能團，但其不存在順反異構現象，則F₁的結構簡式為。