Question

現有一種有機物，通過元素分析得到的數據為C：85.71%，H：14.29%（質量分數）。質譜數據表明它的相對分子質量為84。已知該物質可能存在多種結構，A、B、C是其中的三種。請根據下列要求填空：
（1）該化合物的化學式為     ；
（2）A與氫氣加成生成2－甲基戊烷，則A的結構可能有     種（考慮順反異構）。
（3）經檢驗B不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，且其一氯代物只有兩種，則B的結構簡式為     ；
（4）已知烯烴能發生反應：

C經臭氧氧化并經鋅和水處理生成D和E，如圖：

已知H有兩種不同化學環境的氫原子。
①物質C的化學名稱     ；
②寫出F與G生成H的化學方程式     ；
③J是H的同分異構體，實驗表明J與氫氧化鈉溶液共熱生成X和Y。X和鹽酸反應生成有機物Z，Y在Cu的催化和加熱下被氧化為W。其中Z和W均不能發生銀鏡反應，由此推斷J的可能結構有（寫結構簡式）     。

Answer 1

（15分）(1) C₆H₁₂    （2分）  (2)5   （2分）(3)（2分）
（4）①3，3－二甲基－1－丁烯（2分）
②(CH₃)₃CCOOH＋CH₃OHC(CH₃)₃COOCH₃＋H₂O （3分）
③CH₃COOCH(CH₃)CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH(CH₃)₂    （各2分）

試題分析：（1）該有機物分子中碳、氫原子的個數分別是＝6、＝12，所以該有機物的化學式為C₆H₁₂。
（2）A與氫氣加成生成2－甲基戊烷，因此A是烯烴。根據2－甲基戊烷的結構簡式(CH₃)₂CHCH₂CH₂CH₃可知，A可能的結構簡式是CH₂＝C(CH₃)CH₂CH₂CH₃、(CH₃)₂C=CHCH₂CH₃、(CH₃)₂CHCH=CHCH₃（存在順反異構）、(CH₃)₂CHCH₂CH=CH₂，所以共計是5種。
（3）B不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，這說明B分子中不存在碳碳雙鍵，因此是環烷烴。又因為其一氯代物只有兩種，所以其結構是對稱的，因此其結構簡式是。
（4）根據已知信息可知，D和E分子中混有醛基或羰基。D和氫氣發生加成反應生成F，則F是醇。E被氧氣氧化生成G，則G是羧酸，所以E分子中混有醛基。F和G發生酯化反應生成H，則H屬于酯類。又因為H有兩種不同化學環境的氫原子，所以該酯只能是由甲醇和(CH₃)₃CCOOH通過酯化反應生成，因此D是F是甲醇，G是(CH₃)₃CCOOH，則D是甲醛，E是(CH₃)₃CCHO，所以C的結構簡式是(CH₃)₃CCH＝CH₂。
①物質C的化學名稱3，3－二甲基－1－丁烯。
②F與G生成H的化學方程式為(CH₃)₃CCOOH＋CH₃OHC(CH₃)₃COOCH₃＋H₂O。
③J與氫氧化鈉溶液共熱生成X和Y，X和鹽酸反應生成有機物Z，所以Z是羧酸，Y是醇。Y在Cu的催化和加熱下被氧化為W，其中Z和W均不能發生銀鏡反應，這說明Z一定不是甲酸，Y分子中至少混有3個碳原子，但最多是4個碳原子，所以符合條件的Y可以是2－丙醇或2－丁醇，因此J的可能結構簡式是CH₃COOCH(CH₃)CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH(CH₃)₂。