Question

【題目】奧司他韋是一種高效、高選擇性神經氨酸酶抑制劑，是目前治療流感的最常用藥物之一，是公認的抗禽流感、甲型H1N1等病毒最有效的藥物之一。也是國家的戰略儲備藥物。也有專家嘗試使用奧司他韋作為抗新型冠狀病毒（2019-nCoV）藥物。以莽草酸作為起始原料是合成奧司他韋的主流路線。

Ⅰ.莽草酸是從中藥八角茴香中提取的一種化合物，是合成奧司他韋的原料。下列有關莽草酸說法正確的是__

A 不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

B 可以發生加成反應、消去反應、加聚反應、縮聚反應、取代反應

C 分子中所有原子共平面

D 只溶于苯等有機溶劑，不溶于水

Ⅱ.奧司他韋的合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）化合物A的含氧官能團名稱有：_______,反應③的反應類型：____。

（2）反應①的反應試劑和反應條件：____。

（3）請寫出反應②的化學方程式：____。

（4）芳香化合物X是B的同分異構體，則符合官能團只含酚羥基的X有__種。

（5）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。C中有__個手性碳。

（6）結合以上合成路線設計由對甲基苯甲醛制備對醛基苯甲酸的合成路線____。

Answer 1

【答案】B 羥基、酯基 取代反應 乙醇、濃硫酸、加熱 ++H2O 17 3

【解析】

Ⅱ莽草酸發生酯化反應，將羧基轉化為酯基。反應②利用已知的信息，將兩個羥基轉化成醚鍵保護起來；反應③，將剩余的羥基轉化為－OSO2CH3。反應④加入稀酸，將醚鍵轉化為羥基，最終得到產物。

Ⅰ莽草酸含有碳碳雙鍵、羧基、羥基；

A．莽草酸中含有碳碳雙鍵、羥基，均能被高錳酸鉀氧化，使高錳酸鉀溶液褪色，A錯誤；

B．有碳碳雙鍵，可以發生加成、加聚反應；有羥基，且β－C上有氫，能夠發生消去反應；有羥基和羧基，能夠發生取代、縮聚反應，B正確；

C．分子中含有飽和的碳原子，其與其相連的原子，夠成空間四面體結構，不可能所有原子共平面，C錯誤；

D．分子中含有羥基，羧基，都是親水基，能夠溶于水，D錯誤；

答案選B；

Ⅱ(1)A具有的含氧官能團分別為－OH、－COOH，其名稱為羥基、羧基；反應③中，羥基中的H原子被－SO2CH3代替，為取代反應；

(2)反應①為酯化反應，需要乙醇、濃硫酸，反應條件為加熱；

(3)結合已知，A為丙酮發生反應生成B，其化學方程式為++H2O；

(4)B的分子式為C12H18O5，與相同的碳原子數的烷烴相比，少了8個H原子，而苯恰好與相同碳原子數的烷烴少8個H原子，可知芳香化合物X的側鏈中的鍵均為單鍵，X的官能團只有酚羥基，分子中含有5個O，則X中含有5個酚羥基，根據原子守恒，另一個側鏈含有6個碳原子，為己基。己烷去掉1個H原子形成己基，則己烷中H原子的種類與己基的種類相同，如圖所示，，，，，，共17種，則X的共有17種；

(5)C中有3個手性碳原子，用*標記，如圖所示；

(6)對甲基苯甲醛的結構簡式為，制備對醛基苯甲酸，可將－CH3氧化成－COOH，但是將－CH3氧化成－COOH時，－CHO也容易被氧化，因此可以先利用已知信息，將醛基保護起來，再將－CH3氧化成－COOH，流程圖為。