Question

奧沙拉秦是一種抗菌藥。其合成路線如下：

已知： ①NaNO₂具有強氧化性
②
水楊酸中所含官能團的名稱是               。
A的分子式是                  。
B→C的化學方程式                                          。
整個合成路線看，設計B→C步驟的作用是                       。
D的結構簡式是              。D→E的反應類型是            。

Answer 1

羥基 羧基（2分）；C₈H₈O₃（1分）；
（2分）
保護酚羥基不被亞硝酸鈉氧化（2分）；
（2分） 氧化反應 （1分）；

試題分析：（1）根據水楊酸的結構簡式可知，水楊酸中所含官能團的名稱是羥基和羧基。
（2）水楊酸和甲醇發生酯化反應生成A，則根據原子守恒可知，A的分子式是C₈H₈O₃。
（3）B是通過A和硝酸以及乙酸反應生成的，則根據C中硝基的位置可知，硝基在羥基的對位上，即B的結構簡式是，由此B生成C的反應是取代反應，同時還有氯化氫生成。
（4）由于NaNO₂具有強氧化性，而酚羥基極易被氧化，由此設計B→C步驟的作用是保護酚羥基不被亞硝酸鈉氧化。
（5）C是D的反應是還原反應，即硝基被還原生成氨基，所以D的結構簡式是。由于NaNO₂具有強氧化性，則D→E的反應類型是氧化反應。
點評：該題屬于中等難度的試題，側重對學生能力的培養。該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養學生的自學能力和知識的遷移能力。該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可。