Question

中藥秦皮中含有的七葉內(nèi)酯屬于香豆素類，具有顯著的消炎作用，是抗痢疾桿菌的有效成分．其結(jié)構(gòu)簡式如下，它是由化合物P在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成的．
P   →  （七葉內(nèi)酯）
（1）化合物P的含氧官能團(tuán)的名稱為             
（2）1mol七葉內(nèi)酯與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，最多能消耗       mol NaOH，七葉內(nèi)酯可以發(fā)生的反應(yīng)類型有         （填序號）
a．加成反應(yīng)   b．取代反應(yīng) 　　　c．消去反應(yīng)　　　d．氧化反應(yīng)
（3）香豆素類物質(zhì)常被看做是肉桂酸的衍生物．工業(yè)上可用物質(zhì)A制備肉桂酸和肉桂醇．反應(yīng)關(guān)系如下：

A的結(jié)構(gòu)簡式為                        ．
（4）化合物P在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成七葉內(nèi)酯的化學(xué)方程式為           
（5）肉桂酸的同分異構(gòu)體很多，其中苯環(huán)上只有一個支鏈的又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為                         

Answer 1

（10分）（1）羥基、羧基 （2） 4     a、b、d （3）
（4）+H₂O（2分）（5）

試題分析：（1）根據(jù)七葉內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)簡式可知，該化合物是P通過自身的酯化反應(yīng)生成的環(huán)酯，則P的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是，分子中含有的含氧官能團(tuán)是羥基和羧基。
（2）根據(jù)七葉內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有2個酚羥基、1個酯基，但酯基水解后又生成1個酚羥基，所以1mol七葉內(nèi)酯與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，最多能消耗4mol氫氧化鈉。根據(jù)含有的官能團(tuán)可知，該化合物不可能發(fā)生消去反應(yīng)，其余都是可以的，答案選abd。
（3）A發(fā)生氧化反應(yīng)生成羧基，發(fā)生還原反應(yīng)生成羥基，所以A分子中含有醛基，其結(jié)構(gòu)簡式是。
（4）P通過自身的酯化反應(yīng)生成的環(huán)酯，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式是+H₂O。
（5）苯環(huán)上只有一個支鏈的能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基。還能發(fā)生水解反應(yīng)，說明應(yīng)該是甲酸形成的酯，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為。
點(diǎn)評：該題是中等難度試題的考查，也是高考中的常見題型。試題貼近高考，基礎(chǔ)性強(qiáng)，側(cè)重對學(xué)生靈活運(yùn)用基礎(chǔ)知識解決實際問題的能力的培養(yǎng)，有利于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和知識的遷移能力，也有助于提高學(xué)生的應(yīng)試能力。該題的關(guān)鍵是熟練記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可。