Question

【題目】“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結構簡式如圖所示。

（1）下列關于M的說法正確的是______(填序號)。

a．屬于芳香族化合物 b．遇FeCl3溶液顯紫色

c．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d．1molM完全水解生成2mol醇

（2）肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下：

①烴A的名稱為______。步驟I中B的產率往往偏低，其原因是__________。

②步驟II反應的化學方程式為______________。

③步驟III的反應類型是________。

④肉桂酸的結構簡式為__________________。

⑤C的同分異構體有多種，其中苯環上有一個甲基的酯類化合物有_____種。

Answer 1

【答案】（1）a、c；

（2）①甲苯；反應中有一氯取代物和三氯取代物生成；②③加成反應；④；⑤9

【解析】試題分析：（1）a．M含有苯環，因此屬于芳香族化合物，a正確。b．M中無酚羥基，因此遇FeCl3溶液不會發生顯紫色的現象，b錯誤。c．M中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，c正確。d．根據M的結構簡式可知：在M的分子中含有3個酯基，則1molM完全水解會生成3mol醇，d錯誤。答案選a、c。

（2）A與氯氣在光照條件下與氯氣發生取代反應生成B，B發生鹵代烴的水解反應，再脫去1分子水得到，則A為，B為，與CH3CHO發生加成反應生成，對比C的結構與D的分子式可知，C脫去1分子水得到D，應是發生消去反應生成D，則D為，D與銀氨溶液發生氧化反應、酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的結構簡式為。

①根據以上分析可知A是甲苯；由于在甲基上有3個飽和H原子均可以被Cl原子取代，因此在光照射下除產生二氯取代產物外，還可能發生一氯取代、三氯取代，產生的物質有三種，因此步驟I中B的產率往往偏低。

②鹵代烴在NaOH的水溶液中，在加熱條件下發生水解反應，由于一個碳原子上連接兩個羥基是不穩定的，會脫去一個分子的水，形成醛基。因此步驟II反應的化學方程式為。

③根據圖示可知：步驟III的反應類型是醛與醛的加成反應。

④根據以上分析可知肉桂酸的結構簡式為。

⑤C的同分異構體有多種，其中若苯環上有一個甲基，而且是酯類化合物，則另一個取代基酯基的結構可能是HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三種，它們與甲基在苯環上的位置分別處于鄰位、間位、對位三種不同的位置，因此形成的物質的種類數目是：3×3=9種。