Question

【題目】化合物G是一種醫藥中間體，由芳香化合物A制備G的一種合成路線如下：

回答下列問題：已知：①酯能被LiAlH4還原為醇
②

(1)A的化學名稱_________________。

(2)C的結構簡式_______________，由B生成C的反應類型_____________。

(3)由F生成G的反應方程式_____________________。

(4)芳香化合物X是C的同分異構體，1mol X與足量碳酸氫鈉溶液反應生成88g CO2，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環境的氫，峰面積之比為3：1：1的有________種，寫出1種符合要求的X的結構簡式__________________。

(5)參照上述合成路線，寫出用甲醇和苯甲醇為原料制備化合物的合成路線__________。

Answer 1

【答案】 （1）鄰苯二甲酸 ； 取代反應 ；4 、、、；以上任寫一種即可

【解析】（1）根據機物B的結構可知，A為鄰苯二甲酸，脫去1分子水可得B；正確答案：鄰苯二甲酸。

(2)根據信息可知，有機物B與甲醇發生取代反應，生成有機物C，結構簡式；正確答案：；取代反應。

-CH2OH

(3)根據信息酯能被LiAlH4還原為醇，所以有機物D為；又被氧化為醛E，結構簡式為；根據信息可知，有機物E在雙氧水作用下變為有機物F，結構簡式為；有機物F與甲醇在一定條件下發生取代反應生成有機物G，反應方程式：；正確答案：。

(4)有機物C為，芳香化合物X是C的同分異構體，1mol X與足量碳酸氫鈉溶液反應生成88g CO2，含有2個羧基，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環境的氫，峰面積之比為3：1：1的4種，分別為：、、、；以上任寫一種即可；正確答案：4；、、、；以上任寫一種即可。

(5) 苯甲醇氧化為苯甲醛， 根據信息2可知：被過氧化氫氧化為；根據信息可知與甲醇在酸性環境下，發生取代反應生成；合成流程如下; ；正確答案：。