Question

【題目】H是一種新型香料的主要成分之一，其合成路線如下（部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去）：

已知：

請回答下列問題：

（1）(CH3)2C=CH2的同分異構(gòu)體中存在順反異構(gòu)的有機(jī)物的名稱為____________。

（2）A的核磁共振氫譜除苯環(huán)上的H外，還顯示____________組峰，峰面積比為____________。

（3）D分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱是____________，E的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

（4）發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________；

D和G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為________________________________________。

（5）G的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的有____________種(不包括立體異構(gòu))。

①苯的二取代物②與FeCl3溶液發(fā)生顯示反應(yīng)③含“-COO-”結(jié)構(gòu)

（6）參照上述合成路線，以丙烯為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備2，3-丁二醇的合成路線________________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 2-丁烯 2 1:6 羥基、羧基 　＋2H2O 12

【解析】由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故苯乙烯與（CH3）2C=CH2發(fā)生已知信息烯烴復(fù)分解反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與HBrO發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，說明E中羥基連接的C原子上有2個(gè)H原子，故E為，C8H7O2Br為，F(xiàn)在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到G，則G為，D與G生成H，H為；

（1）(CH3)2C=CH2的同分異構(gòu)體中CH3CH=CHCH3存在順反異構(gòu)，根據(jù)系統(tǒng)命名法，此有機(jī)物的化學(xué)名稱為2-丁烯；

（2）除苯環(huán)上的H外，還有2種等效氫，核磁共振氫譜還顯示2組峰，峰面積比為1:6；

（3）分子中含有的含氧官能團(tuán)名稱是羥基、羧基，E的結(jié)構(gòu)簡式為；

（4）分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；和發(fā)生酯化反應(yīng)，生成H的化學(xué)方程式為　＋2H2O ；

（5）的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件：①苯的二取代物，兩個(gè)取代基有鄰、間及對位；②與FeCl3溶液發(fā)生顯示反應(yīng)說明含有酚羥基；③含“-COO-”結(jié)構(gòu)，可能是羧基也可能是酯基；則如果是羧基，只有—CH2COOH，此時(shí)共有3種情況，如果是酯基，有HCOOCH2—、CH3COO—、—COOCH3，此時(shí)共有9種情況，滿足條件的共有12種情況；

（6）以丙烯為原料制備2，3-丁二醇的合成路線為。