Question

【題目】白黎蘆醇具有抗氧化和預防心血管疾病的作用。可通過以下方法合成:

（1）化合物B中的含氧官能團的名稱為___________________。

（2）下列說法正確的是_____________

A.可用NaHCO3溶液鑒別化合物A和白黎蘆醇

B.1molB最多能與4mol氫氣加成

C.1mol白黎蘆醇最多能與3.5mol溴水發生反應

D.化合物F中含有1個手性碳原子

（3）由F-G的反應類型是__________。

（4）D的結構簡式為___________。

（5）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式:__________。

①能發生銀鏡反應，與FeCl3溶液不顯色；

②能發生水解反應，水解產物之一能與FeCl3溶液顯色；

③分子中含有4種不同化學環境的氫。

（6）請寫出以苯甲醛為原料制備合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成路線流程圖例見本題題干)。______________

Answer 1

【答案】 羧基、醚鍵 AD 消去 或

【解析】考查有機物的推斷和合成，（1）根據B的結構簡式，推出含氧官能團為醚鍵、羧基；（2）A、羧基電離出H＋的能力大于碳酸，碳酸電離出H＋大于酚羥基，化合物A中含有羧基，白黎蘆醇中含有酚羥基，前者能與NaHCO3反應，產生氣體，后者不與NaHCO3反應，因此NaHCO3可以鑒別，故A正確；B、B中能與氫氣發生加成反應的是苯環，因此1molB最多能與3molH2發生加成反應，故B錯誤；C、白黎蘆醇中含有酚羥基和碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能與溴發生加成反應，由于酚羥基的影響使得苯環鄰位和對位上的氫變得活潑，容易發生取代反應，因此1mol白黎蘆醇最多能與6mol溴發生反應，故C錯誤；D、根據手性碳原子的定義，F中與－OH相連的C原子為手性碳原子，化合物F中含有1個手性碳原子，故D正確；（3）F的分子式為C17H20O4，G的分子式為C17H18O3，F比G多了2個H，1個O，因此F生成G發生消去反應；（4）B生成C發生酯化反應，即C的結構簡式為，根據D的分子式，則D的結構簡式為；（5）能發生銀鏡反應，且能發生水解，應是甲酸某酯的形式，與FeCl3不發生顯色反應，說明不含有酚羥基，水解后能發生顯色反應，說明水解后產生酚羥基，有4種不同的氫原子，說明是對稱結構，即符合條件的結構簡式為 、；（6）根據目標產物，應是有，根據E生成F形式，生成，因此合成路線是。