Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]環丙貝特(H)是一種降血脂藥物，可明顯降低極低密度和低密度脂蛋白水平，并升高高密度脂蛋白，通過改善膽固醇的分布，可減少CH和LDL在血管壁的沉積，還有溶解纖維蛋白和阻止血小板凝聚作用。如圖是合成環丙貝特的一種新方法：

回答下列問題：

(1)C的化學名稱為______________________

(2)F中含氧官能團的名稱為______________

(3)H的分子式為________________________

(4)反應①的反應類型為___________，反應④的化學方程式為______________________

(5)M為的同分異構體，能與NaHCO3溶液反應產生氣體，則M的結構共有種____(不考慮立體異構)；其中1HNMR中有3組峰，且峰面積之比為6：2：1的結構簡式為_______

(6)利用Wittig反應，設計以環己烷為原料(其他試劑任選)，制備的合成路線：______________________。

Answer 1

【答案】對羥基苯甲醛（或4-羥基苯甲醛） 酯基、醚鍵 C13H14O3Cl2 加成反應 +→+HBr 12 、

【解析】

A()與HCHO在堿性條件下發生加成反應生成B（）；B氧化生成C（）；C生成D（）；D與發生取代反應生成E（）和HBr；E環化生成F（）；F酸性條件下水解生成H（），據此分析。

（1）C為，命名為對羥基苯甲醛（或4-羥基苯甲醛）；

答案：對羥基苯甲醛（或4-羥基苯甲醛）

（2）F為，F中含氧官能團為酯基、醚鍵；

答案：酯基、醚鍵

（3）H為，由結構簡式可知，H的分子式為C13H14O3Cl2；

答案：C13H14O3Cl2

（4）反應①為加成反應，反應④為取代反應，產物中還有HBr，化學方程式為+→+HBr；

答案：加成反應 +→+HBr

（5）M為的同分異構體，滿足條件的M的結構簡式為 、 、、、、、 、、 、、、共12種；其中1HNMR中有3組峰，且峰面積之比為6:2:1的結構簡式為、；

答案：12種 、

（6）根據題干信息①②③可得出合成路線，由環己烷為原料制備的合成路線為；

答案：