Question

【題目】C俗稱苦杏仁酸，是一種重要的化工原料，F是抗抑郁藥物米氮平的一種重要的中間體，它們可由下列路線合成：

已知：(R，R，代表氫原子或氰基)

(1)A的名稱是_________；C→D的反應類型是________________。

(2)C中的含氧官能團名稱是_______________。

(3)下列關于C、E的說法正確的是__________。

a.都屬于芳香族化合物 b.都能發生取代反應

c.所含含氧官能團完全相同 d.在氫氧化鈉溶液中都能發生水解反應

(4)寫出E在氫氧化鈉溶液中加熱水解的化學方程式_____________________________。

(5)寫出由C生成高聚物P的化學方程式_____________________。

(6)同時滿足下列條件的C的同分異構體共有_______種。

①與濃溴水作用有白色沉淀生成；

②既能發生水解反應也能發生銀鏡反應，

這些同分異構體中，屬于二取代苯且核磁共振氫譜顯示5個吸收峰的同分異構體的結構簡式是_________。

Answer 1

【答案】 苯甲醚 酯化反應(取代反應) 羥基、羧基 ab 13

【解析】苯甲醛與HCN發生加成反應生成B，結合E的結構可推知C中含有羧基，B中-CN轉化為-COOH得到C，故C的結構簡式為，C發生縮聚反應得到高聚物P為。C與乙醇發生酯化反應生成D為，D中羥基被Cl原子取代生成E，E與乙二胺脫去1分子HCl、乙醇得到F，則

（1）A的名稱是苯甲醛，C→D是羧酸與醇發生的酯化反應，屬于取代反應；（2）C的結構簡式為，含氧官能團名稱是：羧基、羥基；（3）C的結構簡式為，a．都含有苯環，屬于芳香族化合物，a正確；b．C中含有羥基和羧基，E中含有氯原子、酯基，均能發生取代反應，b正確；c．C中所含含氧官能團為羧基、羥基，E中所含含氧官能團為酯基，不相同，c錯誤；d．C在氫氧化鈉溶液中不能發生水解反應， d錯誤，故答案為：ab；（4）E在氫氧化鈉溶液中加熱水解，發生鹵代烴的水解、酯的水解，反應化學方程式為：；（5）由C生成高聚物P的化學方程式為：；（6）同時滿足下列條件的C的同分異構體：①與濃溴水作用有白色沉淀生成，含有酚羥基，且酚羥基鄰位或對位含有氫原子；②既能發生水解反應也能發生銀鏡反應，含有甲酸形成的酯基，含有2個側鏈為-OH、-CH2OOCH時，有鄰、間、對三種位置；含有3個側鏈為-OH、-CH3、-OOCH時，-OH與-CH3處于鄰位時，-OOCH有4種位置，-OH與-CH3處于間位時，-OOCH有4種位置，-OH與-CH3處于對位時，-OOCH有2種位置，故符合條件的同分異構體有3+4+4+2=13種；這些同分異構體中，屬于二取代苯且核磁共振氫譜顯示5個吸收峰的同分異構體的結構簡式是：。