Question

【題目】有機物G(分子式為C13H18O2)是一種香料，下圖是該香料的一種合成路線。

已知：

①E能夠發生銀鏡反應，1 mol E能夠與2 mol H2完全反應生成F

②R—CH=CH2R—CH2CH2OH

③有機物D的摩爾質量為88 g·mol－1，其核磁共振氫譜有3組峰

④有機物F是苯甲醇的同系物，苯環上只有一個無支鏈的側鏈

回答下列問題：

（1）用系統命名法命名有機物B：__________。

（2）E的結構簡式為__________。

（3）C與新制Cu(OH)2反應的化學方程式為______________________________________________。

（4）有機物C可與銀氨溶液反應，配制銀氨溶液的實驗操作為__________________

（5）已知有機物甲符合下列條件：①為芳香族化合物②與F互為同分異構體③能被催化氧化成醛。

符合上述條件的有機物甲有_________種。其中滿足苯環上有3個側鏈，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的有機物的結構簡式為______________。

Answer 1

【答案】 2-甲基-1-丙醇 ＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O 在一支潔凈的試管中取稀AgNO3溶液少許，邊振蕩試管邊逐滴滴加稀氨水，至產生的沉淀恰好溶解為止 13

【解析】試題分析：由題中合成路線可知，B氧化為C的條件是醇的催化氧化條件，而C到D的反應條件中有醛類發生氧化的條件和酸化的條件，所以D為羧酸。又知F是苯甲醇的同系物，D和F發生酯化反應是G，由G的分子式可知，D為一元羧酸，D的相對分子質量為88，去掉1個﹣COOH剩余部分的相對質量為88﹣45=43，則=3余7，則D的分子式為C4H8O2。由D的分子式并且結合G的分子式C13H18O2可知，F分子式為C9H12O。D的核磁共振氫譜顯示只有3組峰，則D為(CH3)2CHCOOH，由D逆推可知C為(CH3)2CHCHO、B為(CH3)2CHCH2OH，結合信息②可知A為(CH3)2C=CH2。有機物E能夠發生銀鏡反應，且1molE能夠與2molH2完全反應生成F，且F環上只有一個無支鏈的側鏈，則E的結構簡式為，F為，則G為，

（1）用系統命名法命名有機物B：2-甲基-1-丙醇。

（2）E的結構簡式為。

（3）C與新制Cu(OH)2反應的化學方程式為＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O。

（4）有機物C可與銀氨溶液反應，配制銀氨溶液的實驗操作為：在一支潔凈的試管中加入稀AgNO3溶液少許，邊振蕩試管邊逐滴滴加稀氨水，直至產生的沉淀恰好溶解為止 。

（5）有機物甲符合下列條件：①為芳香族化合物，說明甲分子中有苯環；②與F（）互為同分異構體；③能被催化氧化成醛，說明甲分子中有羥基，且羥基的至少有2個。若甲的苯環上含有1個取代基為﹣CH（CH3）CH2OH，只有1種；若含有2個取代基，則可能為﹣CH2CH3和﹣CH2OH，或﹣CH3和﹣CH2CH2OH，各有鄰、間、對3種排列方式，共有6種；若含有3個取代基，則可能為﹣CH2OH和2個﹣CH3，2個﹣CH3處于鄰位時，﹣CH2OH有2種位置；2個﹣CH3處于間位時，﹣CH2OH有3種位置；2個﹣CH3處于對位時，﹣CH2OH只有1種位置。綜上所述，甲的結構共有13種。其中滿足苯環上有3個側鏈，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的有機物的結構簡式為。