Question

（15分）已知有機物之間能發下如下反應：

下列有機化合物A~H有如下圖所示的轉化關系：

其中，化合物D的分子式為C₁₀H₁₀O，其苯環上的一氯代物只有兩種；F的分子式為C₁₀H₈O，且所有碳原子在同一平面上。請回答下列問題：
（1）寫出下列物質的結構簡式：A                ；I              。
（2）反應②的條件為        。化合物F的核磁共振氫譜（¹H-NMR）顯示有     個峰。
（3）寫出下列反應的化學方程式：
CH₃CHO與足量HCHO反應                                    。
反應③                                                。
（4）化合物D有多種同分異構體，滿足下列條件的有6種（一個碳原子上不可能兩個雙鍵）：①屬于酚類；②結構中除苯環外無其他環；③苯環上只有兩種互為對位的取代基。
其中的三種結構簡式如下：

請寫出其它三種結構簡式            、           、             。

Answer 1

（1）（4分）

（2）（4分）強堿的醇溶液；4
（3）（4分）CH₃CHO +3HCHO （HOCH₂）₃CCHO 

（4）（3分）

由D的分子式倒推：
D：C₁₀H₁₀O → C：C₁₀H₁₂O₂ →  B：C₈H₈O   → A：C₇H₈即甲苯
又由于化合物D苯環上的一氯代物只有兩種推出ABCD四物質的苯環上的兩個取代基為對位關系。則ABCD四者的轉化過程如下：

化合物D的分子式為C₁₀H₁₀O，F的分子式為C₁₀H₈O，少兩個H原子，則由D至F應該是先加成兩個Br原子，再消去兩個HBr，生成一個成直線型的碳碳叁鍵，即可滿足F中所有碳原子都在一個平面的要求；則DEF三者的轉化過程如下：

反應③應是醛基的氧化過程，詳見答案。