Question

[化學─選修有機化學基礎]
已知有機物A、B、C、D、E有如圖所示轉化關系：

其中C能跟NaHCO₃發生反應，C和D的相對分子質量相等，且E為無支鏈的化合物．根據如圖回答問題：
（1）B分子中的含氧官能團名稱是

羧基、羥基

；
寫出一個同時符合下列四個條件的B的同分異構體的結構簡式

．
a．含苯環結構，取代基位于間位       b．能發生水解反應
c．能發生銀鏡反應                   d．與FeCl₃溶液發生顯色反應．
（2）寫出②的反應方程式：

．
（3）寫出D與濃硫酸在加熱條件下發生的反應

．
（4）A的結構筒式是

．
（5）若B分子（發生分子間脫水）發生酯化反應生成高分子的結構簡式為

．

Answer 1

分析：E的分子式為C₅H₁₀O₂，E為無支鏈的化合物，并且含有5個C原子，由C和D反應生成，C能和碳酸氫鈉反應，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個C原子，并且C和D的相對分子質量相等，則C為乙酸、D為丙醇，E無支鏈，D應為1-丙醇，二者發生酯化反應生成酯E，則E為CH₃COOCH₂CH₂CH₃；
A是由B與乙酸、丙醇發生酯化反應后生成的產物，則A的結構簡式為：，據此解答．

解答：解：E的分子式為C₅H₁₀O₂，E為無支鏈的化合物，并且含有5個C原子，由C和D反應生成，C能和碳酸氫鈉反應，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個C原子，并且C和D的相對分子質量相等，則C為乙酸、D為丙醇，E無支鏈，D應為1-丙醇，二者發生酯化反應生成酯E，則E為CH₃COOCH₂CH₂CH₃；
A是由B與乙酸、丙醇發生酯化反應后生成的產物，則A的結構簡式為：，
（1）根據B分子的結構可知，分子中的含氧官能團名稱是：羧基、羥基，
B的同分異構體符合以下條件：能發生水解反應，含有酯基，且能發生銀鏡反應，應為甲酸形成的酯，含有-OOCH．遇FeCl₃溶液發生顯色反應，含有酚羥基．含苯環結構，取代基位于間位，則符合條件的B的同分異構體為，

故答案為：4；  ；

故答案為：羧基、羥基；
（2）反應②的反應方程式為：，
故答案為：；
（3）D與濃硫酸在加熱條件下，發生消去反應生成丙烯，反應方程式為，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，A的結構簡式是，
故答案為：；
（5）若B分子（發生分子間脫水）發生酯化反應生成高分子的結構簡式為 ，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成與推斷，結合反應條件與轉化判斷其結構是解題的關鍵，做該類型題目時注意挖掘題目中的關鍵信息，采用正推或逆推的方式逐一突破，難度中等，注意掌握官能團的性質與轉化．