Question

【題目】分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，符合下列條件：

①其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1：2：6：1，

②其苯環上有四個取代基（其中兩個為甲基）；且苯環上的一鹵代物只有一種；

③水解酸化后的產物 C能發生銀鏡反應，D遇FeCl3溶液顯色且E能與濃溴水反應在一定條件下可發生下述一系列反應

已知：①在稀堿溶液中，溴苯難發生水解

②

請回答下列問題

（1）X中含氧官能團的名稱是______；

（2）E可能具有的化學性質______（選填序號）。

a．取代反應 b．消去反應 c．氧化反應 d．還原反應

（3）在上述反應中有機物發生還原反應的是______；

a．A →B b．D →E c．E →F d．F →H

（4）寫出下列反應的化學方程式：

①A→B：_____________________________________________；

②F→H： ______________________________________________；

（5）同時符合下列條件的E的同分異構體共有______種，其中一種的結構簡式為______。

a．能發生水解反應

b．遇FeCl3溶液顯色

c．含有苯環，苯環上有兩個取代基且苯環上有兩種不同化學環境的氫原子

Answer 1

【答案】 酯基 acd c 6

【解析】X（C10H10O2Br2）在稀NaOH溶液中發生水解，酸化后得到C和D，則X中含有酯基；根據已知條件③：C能發生銀鏡反應，則C中含有-CHO；D遇FeCl3溶液顯色，則D中有酚羥基；E能與濃溴水反應，則E有酚羥基，且酚羥基的鄰對位至少有1個氫原子。根據反應流程，A能發生連續氧化，應該是醇→醛→羧酸的變化，即A中含有醇羥基，B中含有醛基，C中含有羧基。D能與新制的氫氧化銅反應，酸化后得到E，則此處應是醛基和氫氧化銅的氧化反應，所以D中有醛基，E中有羧基。根據上述分析可整理出如下信息：A（醇羥基）；B（醛基）；C（羧基、醛基）；D（酚羥基、醛基）、E（酚羥基、羧基）、X（酯基）。

根據已知條件①：X（C10H10O2Br2）的核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1：2：6：1，則X有四種不同位置的氫；根據已知條件②：X苯環上有四個取代基（其中兩個為甲基），且苯環上的一鹵代物只有一種，可推斷出X苯環上只有一種位置的H，兩個甲基直接連在苯環上，且處于對稱位置。D中含有酚羥基、醛基、苯環、2個甲基，則D中至少有9個碳原子，所以X的另一種水解產物C（羧基、醛基）只有一個碳原子，可推斷C為HCOOH，B為HCHO，A為CH3OH。

X中只有兩個氧原子，為酯基，發生水解，得到HCOOH和D中的酚羥基（羥基鄰位有H）。根據已知信息①②，可知X中的兩個Br連在同一個碳原子上，水解后得到-CHO，即為D中的醛基。綜合信息，可知D為：，X為，E為。

E和氫氣發生加成反應生成F，F的結構簡式為：，H能使溴水褪色，應是F發生消去反應生成H，故H為。

（1）根據上述分析，X中的含有官能團名稱為：酯基；

（2）E為：，含有酚羥基、羧基能發生取代反應；酚羥基易被氧化；苯環可以與氫氣加成，屬于還原反應；不能發生消去反應。故答案為：acd；

（3）A→B，為醇的催化氧化；D→E為醛基的氧化；E→F為與氫氣加成，屬于還原反應；F→H為消去反應，故答案為：c；

（4）①A→B的反應方程式為： ；

②F→H 的方程式為：；

（5）E為，E的同分異構體要求能發生水解反應，則有酯基；遇FeCl3溶液顯色，則有酚羥基；含有苯環，苯環上有兩個取代基且苯環上有兩種不同化學環境的氫原子，則苯環上兩個取代基其中一個為-OH，且處于對位。可能的結構簡式共有如下6種：