Question

【題目】合成具有良好生物降解性的有機高分子材料是有機化學研究的重要課題之一。聚醋酸乙烯酯(PVAc)水解生成的聚乙烯醇(PVA)，具有良好生物降解性，常用于生產(chǎn)安全玻璃夾層材料PVB。有關(guān)合成路線如圖(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略去)。

已知：

Ⅰ.A為飽和一元醇，其氧的質(zhì)量分數(shù)約為34.8%

Ⅱ.

Ⅲ.

請回答：

(1)C中官能團的名稱為___________，寫出C的反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________，該分子中最多有___________個原子共平面。

(2)D與苯甲醛反應(yīng)的化學方程式為___________。

(3)③的反應(yīng)類型是____________________。

(4)PVAc的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。

(5)寫出與F具有相同官能團的所有同分異構(gòu)體中的其中二種的結(jié)構(gòu)簡式________________________。

(6)參照上述信息，設(shè)計合成路線__________________以溴乙烷為原料(其他無機試劑任選)合成

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵，醛基 9 CH3CH2CH2CHO ++ H2O 加成反應(yīng)

【解析】A為飽和一元醇，通式為CnH2n+2O，其氧的質(zhì)量分數(shù)約為34.8%，則有

16/(12n+2n+2+16)×100%＝34.8%，解得n=2，故A為CH3CH2OH，A氧化生成E為CH3COOH，E與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成F為CH3COOCH=CH2，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)得到PVAc為，堿性水解得到PVA（）。A在銅作催化劑的條件下氧化得到B為CH3CHO，B發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)得到C為CH3CH=CHCHO，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D為CH3CH2CH2CHO，D與PVA發(fā)生信息Ⅲ中的反應(yīng)得PVB，則

（1）C為CH3CH=CHCHO，C中官能團的名稱是碳碳雙鍵和醛基，C的反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，選擇碳碳單鍵可以是碳碳雙鍵平面與-CHO平面共面，可以使甲基中1個H原子處于平面內(nèi)，該分子中最多有9個原子共平面；（2）D與苯甲醛反應(yīng)的化學方程式為：CH3CH2CH2CHO ++ H2O；（3）反應(yīng)③是CH3COOH與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3COOCH=CH2；（4）PVAc的結(jié)構(gòu)簡式為：；（5）F為CH3COOCH=CH2，與F具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2；（6）溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成乙醇，乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，乙醛與乙醇反應(yīng)得到，合成路線流程圖為。