Question

【題目】鹽酸利多卡因(F)可用于表面麻醉，還具有抗心律失常的作用，其合成路線：

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為______________，B→C的反應類型為____________。

(2)C→D的化學方程式為___________________。

(3)E中苯環上的一氯代物有___________種。

(4)X為B的芳香族同分異構體且苯環上僅有2個取代基，紅外光譜顯示X有氨基(-NH2)，實驗測得X能與NaHCO3溶液發生反應生成CO2，則X的結構可能有______種，其中一種核磁共振氫譜峰面積比為2:2:2:2:1的X的結構簡式為______________________。

(5)已知工業上可用氯氣催化乙酸生產氯乙酸，再以氯乙酸為原料，以S2Cl2、Cl2為氯化劑，加入適當的催化劑，即可制得氯乙酰氯(ClCH2COCl)。請設計以CH2=CH2為主要原料合成ClCH2COCl的路線流程圖________________________________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】間二甲苯 還原反應 +ClCH2COCl+HCl 2 6 或 CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHClCH2COCl

【解析】

(1)根據A的鍵線式可知A為苯的同系物，苯環間位有兩個甲基，所以名稱為間二甲苯；對比B和C的鍵線式可知B到C的過程中加氫去氧，所以為還原反應；

(2)對比C和D的結構變化可知C中-NH2在D中變為-NH-，說明C中斷裂一個N-H鍵，而ClCH2COCl右端C-Cl鍵斷裂，C=O鍵中的碳原子連接到N原子上，H與Cl結合生成HCl，所以方程式為：+ClCH2COCl+HCl；

(3)E中苯環上有2種環境的氫原子，所以苯環上的一氯代物有2種；

(4)根據題意，X結構中有一個-NH2和一個-COOH(與NaHCO3溶液發生反應生成CO2)，還有一個-CH2-(苯環上只有兩個取代基)，所以取代基可以是-CH2-NH2和-COOH或-NH2和-CH2-COOH，各有鄰間對三種，共3+3=6種同分異構體；核磁共振氫譜峰面積比為2:2:2:2:1，說明結構對稱，有和；

(5)由題意可知，先要合成乙酸，乙烯和水加成可以生成乙醇，乙醇被酸性高錳酸鉀氧化可以生成乙酸，再結合題干信息合成ClCH2COCl；所以合成路線為：CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHClCH2COOHClCH2COCl。