Question

【題目】化合物W是藥物合成的中間體，它的一種合成路線如下：

回答下列問題：

(1)試劑a是___________。

(2)A的名稱是___________；F中官能團的名稱是___________。

(3)下列說法正確的是___________(填正確選項編號)。

a．CH2= CHCHO不存在順反異構體 b．D能發生水解反應

c．E的分子式為C9H14NO2 d．⑧發生了還原反應

(4)反應③的化學方程式是___________。

(5)G()有多種同分異構體。屬于丁酸酯且苯環上含一NH2的同分異構體有___________種，其中核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積之比為3：2：2：2：2：2的結構簡式為___________。

(6) 是制藥中間體，結合題中流程和已學知識設計由D為起始原料合成的合成路線圖：___________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】濃硫酸、濃硝酸 對硝基甲苯 羥基、氨基 ab 6

或

【解析】

由合成路線可知，甲苯和濃硫酸、濃硝酸加熱發生硝化反應經分離得到對硝基甲苯；對硝基甲苯在鐵和鹽酸的條件下，發生還原反應生成對甲基苯胺；對甲基苯胺和乙酸酐反應得到D，D經幾部轉化得到E；E經反應⑤轉化為F；FG是F分子中的-NH2與H2C=CH-CHO發生的加成反應；G→Q是先加成再消去；最后Q→W發生消去反應得到W，據此分析解答。

(1)根據合成路線所給信息，反應①為甲苯和濃硫酸、濃硝酸加熱發生硝化反應，所以試劑a是濃硫酸、濃硝酸，

故答案是：濃硫酸、濃硝酸；

(2)由A的結構簡式可知，A的名稱是對硝基甲苯；F中官能團的名稱是羥基、氨基，

故答案是：對硝基甲苯；羥基、氨基；

(3) a．CH2= CHCHO分子中其中的1個碳原子連有兩個氫原子，所以不存在順反異構體，故a正確；

b．D的結構簡式為，分子中含有-NHCO-，所以能發生水解反應，故b正確；

c．E的結構簡式為分子式為C9H12NO，故c錯誤；

d．反應⑧發生了Q→W分子內的消去反應得到W，也屬于去氫氧化反應，故d錯誤；

故答案是：ab；

(4)反應③是對甲基苯胺和乙酸酐反應得到D，化學方程式是，

故答案是：；

(5)G()分子中含有醛基氨基和羥基，同分異構體屬于丁酸酯且苯環上含一NH2的同分異構體有：-NH2與CH3CH2CH2CO-、（CH3）2CH CO-分別處于鄰、間、對各3種，共6種；

其中核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積之比為3：2：2：2：2：2的結構簡式為，

故答案是：6；；

(6) 根據題中流程，若要由為起始原料合成則需要先發生硝化反應引入-NO2，再還原為氨基，最后水解得到產物，合成路線圖設計為：，或利用題給信息設計為：，

故答案是：或。