Question

（8分）“亮菌甲素”的結構簡式為，它配以輔料丙二

1,3,5

醇溶成針劑用于臨床，而假藥“亮菌甲素”是用廉價的二甘醇作為輔料。二甘醇為工業溶劑，有很強的毒性，會使腎功能衰竭。請回答下列問題：

（1）“亮菌甲素”的分子式為               。
（2）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，已知兩個羥基連在同一個碳原子上的物質不存在。寫出其屬于醇類的同分異構體的結構簡式                                。
（3）下列有關“亮菌甲素”的敘述正確的是           （填序號）。
A．“亮菌甲素”能與H₂發生加成反應        B．不能使酸性KMnO₄退色
C．“亮菌甲素”分子中含氧官能團只有2種    D．“亮菌甲素”可以與NaOH反應
（4）核磁共振氫譜分析，發現二甘醇分子中有3個吸收峰，其峰面積之比為2∶2∶1。又知二甘醇中C、O元素的質量分數相同，且H的質量分數為9.4%，1mol二甘醇與足量的金屬鈉反應生成1molH₂。寫出二甘醇結構簡式                     。

Answer 1

（1）C₁₂H₁₀O₅ （2分）
（2）（各1分，共2分）
（3）A、D（各1分，共2分）
（4）HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH （2分）

試題分析：（1）觀察“亮菌甲素”的結構簡式，拐角、短線頭無原子的都是H原子，通過查算不難算出；（2）從丙二醇的分子式可看出有3個C原子且是飽和的， C原子的相連情況就一種，又兩個羥基連在同一個碳原子上的物質不存在，故兩個羥基在不同的C原子上；（3）分析“亮菌甲素”的結構簡式，可知含有的官能團有羥基、酚基、羰基、酯基；（4）核磁共振氫譜分析，發現二甘醇分子中有3個吸收峰，其峰面積之比為2∶2∶1。又知二甘醇中C、O元素的質量分數相同，且H的質量分數為9.4%，可知只有C、H、O三種元素，分子數之比為4：10：3，1mol二甘醇與足量的金屬鈉反應生成1molH₂，說明分子中含有2個-OH。
點評：題中信息的分析透徹并運用，抓住題眼，另外熟悉官能團之間發生的反應是解題的關鍵。醇羥基氧化成醛基，醛基氧化成羧基。