Question

（9分）黃酮醋酸類化合物具有黃酮類化合物抗菌、消炎、降血壓、保肝等多種生理活性和藥理作用，尤其是近年來報道此類化合物具有獨特抗癌活性。下面的方法采用對甲酚作為起始原料，通過一系列反應合成化合物黃酮F（化學式為C₁₈H₁₂O₂NBr），為黃酮醋酸的前體化合物）。其進一步水解即得黃酮醋酸。合成路線如下：

對于F，分子中存在3個六元環，E和F在化學式上相差2個H原子。
⑴ 請寫出A、D、F的結構簡式A    、D    、F    。
⑵ B有多種同分異構體，請寫出一種含苯環、羰基和一個手性碳原子的同分異構體：    。
⑶ A可能發生的化學反應的類型有    、    。（寫出二種）
⑷ 化合物的系統名稱是    。
⑸ D經過水解后的產物可通過縮聚反應生成高分子化合物，寫出該縮聚反應的方程式    。

Answer 1

⑴ （1分）（1分）（1分）
⑵ （1分）
⑶ 加成、取代 （2分） ⑷ 對-溴苯甲醛或4-溴苯甲醛（1分）
⑸

試題分析：
（1）A為與甲酸發生酯化反應的產物，所以A為，D為取代鹵素的產物，D為，E中酚羥基氯甲基化反應形成醚，E為。
（2）關鍵在于形成手性碳，那么羰基接在端碳形成醛基，醛基和另外一個甲基接在同一個碳上便形成了手性碳。苯環上還可以有其他同分異構。
（3）A中酯基可以發生水解，即取代反應，另外苯環內部的鍵可以加成氫氣，發生加成反應。
（4）溴取代位置與甲醛取代位置形成對位，可以命名為對-溴苯甲醛，另外一種命名，以甲醛為起點，則溴在4號取代位置，所以命名為4-溴苯甲醛。
（5）D水解后形成一個羧基，發生聚酯縮合反應，產物為。
點評：本題反應需熟練掌握各個有機反應的特點，抓住官能團性質進行解題，難度不大。