Question

【題目】功能高分子I的一種合成路線如下，其中D能與Na反應生成H2，且D苯環上的一氯代物有2種。

已知：

回答下列問題：

（1）A的名稱為________，試劑a為________________。

（2）C的結構簡式為________________________。

（3）F中的官能團名稱為________。

（4）上述①—⑧的反應中，不屬于取代反應的是________（填數字編號）。寫出反應⑦的化學方程式________________________________________。

（5）符合下列條件的B的同分異構體有________種。

①苯環上有氨基（—NH2） ②能發生銀鏡反應

其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1的結構簡式為__________。

（6）參照上述合成路線，以1-丁烯為原料（無機試劑任選），設計制備丙烯酸(CH2=CHCOOH)的合成路線________________________________________。

Answer 1

【答案】甲苯 NaOH 水溶液 氯原子 羧基 ⑤⑥⑧ 13

【解析】

D能與Na反應生成H2，且D苯環上的一氯代物有2種，則兩個取代基在對位上。故B、C的取代基也在對位，由此推出A為甲苯，甲苯在濃硫酸催化下與濃硝酸反應生成B為對硝基甲苯，對硝基甲苯在光照條件下與氯氣發生取代反應生成C為；在氫氧化鈉溶液中加熱發生取代反應，生成D為；根據已知：，CH3CH2CHClCH=CH2反應生成CH3CH2CHClCOOH和甲酸，則F為CH3CH2CHClCOOH，CH3CH2CHClCOOH在氫氧化鉀的醇溶液中發生消去反應，以及酸性強的制取酸性弱的，生成G為HOOC－CH=CH－CH3；HOOC－CH=CH－CH3與發生酯化反應生成和水；則H為；發生加聚反應生成功能高分子I；

D能與Na反應生成H2，且D苯環上的一氯代物有2種，則兩個取代基在對位上。故B、C的取代基也在對位，由此推出A為甲苯，甲苯在濃硫酸催化下與濃硝酸反應生成B為對硝基甲苯，對硝基甲苯在光照條件下與氯氣發生取代反應生成C為；在氫氧化鈉溶液中加熱發生取代反應，生成D為；根據已知：，CH3CH2CHClCH=CH2反應生成CH3CH2CHClCOOH和甲酸，則F為CH3CH2CHClCOOH，CH3CH2CHClCOOH在氫氧化鉀的醇溶液中發生消去反應，以及酸性強的制取酸性弱的，生成G為HOOC－CH=CH－CH3；HOOC－CH=CH－CH3與發生酯化反應生成和水；則H為；發生加聚反應生成功能高分子I；

（1）A的名稱為甲苯，在氫氧化鈉溶液中加熱發生反應生成，故試劑a為NaOH 水溶液；

（2）C的結構簡式為；

（3）F為CH3CH2CHClCOOH，官能團名稱為氯原子、羧基；

（4）上述①~⑧的反應中，屬于取代反應的有①②③④⑦；⑤屬于氧化反應，⑥屬于消去反應，⑧屬于加聚反應，故不屬于取代反應的是⑤⑥⑧；反應⑦的化學方程式為；

（5）B為對硝基甲苯，符合下列條件的的同分異構體①苯環上有氨基（—NH2） ②能發生銀鏡反應，則含有醛基，若除氨基外為HCOO-，則有鄰、間、對位3種結構；若三個取代基，則除氨基外還有一個醛基和一個羥基，先將兩個取代基定在鄰、間、對位，則另一個取代基取代后的結構分別有4、4、2共10種，合計同分異構體有13種；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1的結構簡式為；

（6）參照上述合成路線， 1-丁烯與氯氣加熱條件生成CH3CHClCH=CH2，CH3CHClCH=CH2在五氧化二釩催化下氧化得到CH3CHClCOOH，CH3CHClCOOH在氫氧化鉀的醇溶液中加熱后酸化得到丙烯酸，其合成路線如下。