Question

【題目】某研究小組按下列合成路線合成鎮痛藥芬太尼：

已知：

請回答：

(1)化合物C的結構簡式是________。

(2)下列說法正確的是_________。

A．B→D的反應類型為加成反應

B．F和G都能與碳酸氫鈉溶液反應

C．芬太尼的分子式為C19H23N2

D．將A→C過程中的CH3OH改為C2H5OH，對芬太尼的結構無影響

(3)寫出E→F的化學方程式__________________。

(4)寫出符合下列條件的H的所有同分異構體________。

①含有 ②含結構，且此環上無其它支鏈

③苯環上的一氯代物只有2種

(5)已知：，設計以環己酮()和苯胺()為原料合成有機物（用流程圖表示，其他無機試劑任選）。_____

Answer 1

【答案】 CH2=CH-COOCH3 AD 、、、

【解析】根據已知條件，以及合成鎮痛藥芬太尼的合成路線，由可知：A為：CH2=CH-COOH、C為：CH2=CH-COOCH3；由可知B為：、D為：；由C+D生成E，可知E為：

；由可知F為：；由可知G為：。根據以上分析可解答下列問題：

（1）化合物C為丙烯酸甲酯，C的結構簡式是CH2=CH-COOCH3。答案為：CH2=CH-COOCH3

(2)A． B為：、D為：則由B生成D的反應為加成反應，A正確；B. F為：沒有羧基不能與碳酸氫鈉溶液反應，G為：有羧基能與碳酸氫鈉溶液反應，B錯誤；C．芬太尼的分子式為C19H24N2，C錯誤；D. 將A→C過程中的CH3OH改為C2H5OH，從合成路線的最終結果來看，對芬太尼的結構無影響，D正確。答案為：AD

（3）E為：

、 F為：；

則E在一定條件下生成F的反應為：

答案為：

（4）符合①含有 ②含結構，且此環上無其它支鏈③苯環上的一氯代物只有2種，這三個條件的H的同分異構體有四種，結構簡式分別為：

、、、 答案為：、、、

（5）己酮和苯胺在一定條件下可生成；

在NaBH4的作用下可生成；在一定條件下生成。以上過程用流程圖表示如下：

答案為：