Question

苯甲酸甲酯是一種重要的工業原料，有機化學中通過酯化反應原理，可以進行苯甲酸甲酯的合成．有關物質的物理性質、實驗裝置如下所示：

	苯甲酸	甲醇	苯甲酸甲酯
熔點/℃	122.4	-97	-12.3
沸點/℃	249	64.3	199.6
密度/g?cm-3	1.2659	0.792	1.0888
水溶性	微溶	互溶	不溶

實驗一：制取苯甲酸甲酯
在大試管中加入15g苯甲酸和一定量的甲醇，邊振蕩邊緩慢加入一定量濃硫酸，按圖A連接儀器并實驗．

（1）苯甲酸與甲醇反應的化學方程式為

．
（2）大試管Ⅰ中除了裝有15g苯甲酸和一定量的甲醇和一定量濃硫酸外還需要加入

一定量濃硫酸

（3）中學實驗室中制取乙酸乙酯時為了提高酯的產率可以采取的措施有

使用濃硫酸吸水、把酯蒸出反應體系、提高醇的用量等（能回答出兩條措施即可）

．
實驗二：提純苯甲酸甲酯
該實驗要先利用圖B裝置把圖A中制備的苯甲酸甲酯水洗提純，再利用圖C裝置進行蒸餾提純
（4）用圖B裝置進行水洗提純時，B裝置中固體Na₂CO₃作用是

洗去苯甲酸甲酯中過量的酸

．
（5）用圖C裝置進行蒸餾提純時，當溫度計顯示

199.6

時，可用錐形瓶收集苯甲酸甲酯．
實驗三：探究濃硫酸在合成苯甲酸甲酯中的作用
（6）比較有、無濃硫酸存在條件下酯化反應進行的快慢，在其他實驗條件相同時需要測量的實驗數據是

時間

．

Answer 1

分析：（1）根據酯化反應的原理酸脫羥基醇脫氫完成方程式的書寫；
（2）根據酯化反應需要濃硫酸作催化劑和吸水劑進行分析；
（3）增大乙酸或乙醇的濃度或減小水或乙酸乙酯的濃度，能夠提高酯的產率；
（4）利用碳酸鈉固體洗去苯甲酸甲酯中過量的酸；
（5）根據表中數據，苯甲酸甲酯的沸點是199.6℃進行判斷；
（6）在其他實驗條件相同時，根據反應時間比較有、無濃硫酸存在條件下酯化反應進行的快慢．

解答：解：（1）酯化反應的原理是酸脫羥基醇脫氫，反應方程式為：，
故答案為：；

（2）酯化反應中，需要加入一定量的濃硫酸作為催化劑和吸水劑，
故答案為：一定量濃硫酸；
（3）由于增大乙酸或乙醇的濃度或減小水或乙酸乙酯的濃度，能夠提高酯的產率，
故答案為：使用濃硫酸吸水、把酯蒸出反應體系、提高醇的用量等（能回答出兩條措施即可）；
（4）反應后的酯中含有雜質苯甲酸等酸性物質，可以利用固體Na₂CO₃除去，
故答案為：洗去苯甲酸甲酯中過量的酸；
（5）苯甲酸甲酯的沸點是199.6℃，用圖C裝置進行蒸餾提純時，當溫度計顯示199.6℃時，可用錐形瓶收集苯甲酸甲酯；
故答案為：199.6；     
（5）由于在其他實驗條件相同時，可以根據反應時間比較有、無濃硫酸存在條件下酯化反應進行的快慢，
故答案為：時間．

點評：本題考查酯的性質，可以類比乙酸乙酯的制取完成，注意酯化反應的原理是酸脫羥基醇脫氫，本題難度中等．