Question

【題目】查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：

已知以下信息：

①芳香烴A的相對分子質量在100～110之間，1 molA充分燃燒可生成72g水。C不能發生銀鏡反應。D能發生銀鏡反應、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其中有4種氫。

②。

③RCOCH3+R’CHORCOCH=CHR’。

回答下列問題：

（1）A的化學名稱為_____________。

（2）由B生成C的化學方程式為_____________。

（3）E的分子式為_____________，由E生成F的反應類型為_____________。

（4）G的結構簡式為_____________(不要求立體異構)。

（5）D的芳香同分異構體H既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，H在酸催化下發生水解反應的化學方程式為__________________________。

（6）F的同分異構體中，既能發生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發生顯色反應的共有____種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為2:2:2:1:1的為______________(寫結構簡式)。

Answer 1

【答案】 苯乙烯 C7H5O2Na 取代反應 13

【解析】1molA完全燃燒生成72g水，水的物質的量是72g÷18g/mol＝4mol，這說明A分子中含有8個氫原子。碳原子個數至少是7個，如果是7個，則A的相對分子質量是92＜100，不符合；如果是9個，則A的相對分子質量是116＞110，不符合，所以A分子中碳原子個數只能是8個，即分子式為C8H8。A與水在酸性條件下的產物能被氧氣氧化，且不能發生銀鏡反應，說明A中存在官能團為碳碳雙鍵，因此A為苯乙烯，B的結構簡式為，B發生催化氧化生成C是；D能發生銀鏡反應，含有醛基，可溶于飽和Na2CO3溶液，含有羧基或酚羥基，核磁共振氫譜顯示其中有4種氫，因此D的結構簡式為，與氫氧化鈉溶液反應生成E為。E發生已知信息②的反應生成F為，F與C發生已知信息③的反應生成G為，據此解答。

（1）根據以上分析可知A的結構簡式為，化學名稱為苯乙烯。

（2）B與氧氣在催化劑條件下發生反應的方程式為。

（3）根據E的結構簡式可知分子式為C7H5O2Na，E和CH3I之間的反應屬于取代反應。

（4）根據以上分析可知G的結構簡式為。

（5）D的芳香同分異構體H既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，說明是甲酸形成的酯基，因此H在酸催化下發生水解反應的化學方程式為。

（6）F的同分異構體中，能發生銀鏡反應，說明含有醛基，能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，如果含有2個取代基，應該是－OH和－CH2CHO，有鄰間對三種。如果含有3個取代基，應該是甲基、酚羥基和醛基，根據定二移一可知在苯環上的位置有10種，因此符合條件的同分異構體共計是13種。其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為。