Question

【題目】有機物M是有機合成的重要中間體，制備M的一種合成路線如下（部分反應條件和試劑略去）。

已知：①A的密度是相同條件下H2密度的38倍，其分子的核磁共振氫譜中有3組峰；

②

請回答下列問題：

（1）A的結構簡式為___________________，M的分子式為_____________________。

（2）G+D→H的化學方程式為___________________________。

（3）H不可能發生的反應為_______________（填編號）。

A.加成反應 B.氧化反應 C.取代反應 D.消去反應

（4）同時滿足下列條件的E的同分異構體有_________________種。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應

②能與NaHCO3反應

③含有—NH2

④苯環上有處于對位的取代基

（5）參照上述合成路線，以為原料（無機試劑任選），設計制備的合成路線：________________________。

Answer 1

【答案】 HOCH2CH2CH2OH C10H11O4N D 6

【解析】試題分析：A的密度是相同條件下H2密度的38倍，可知A的相對分子質量是76，其分子的核磁共振氫譜中有3組峰，結合C的結構簡式，可知A是HOCH2CH2CH2OH；根據，可知F是；

解析：（1）根據以上分析，A的結構簡式為HOCH2CH2CH2OH，

的分子式為C10H11O4N。

（2）HOOCCHBrCOOH與發生取代反應生成和HBr的方程式為。

（3）含有苯環可以發生加成反應、可能發生氧化反應，含有羧基、苯環可以發生取代反應，不含羥基和鹵素原子不能發生消去反應。

（4）同時滿足①能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；②能與NaHCO3反應，說明含有羧基；③含有—NH2；④苯環上有處于對位的取代基， E的同分異構體有

共6種。

（5）溴原子先水解為羥基，再氧化為羧基，再把硝基還原為氨基，最后脫水縮合成，合成路線為：。