Question

【題目】蓮花清瘟對新型冠狀病癥狀的改善有一定作用，其成分中含有“金銀花”。中藥“金銀花”抗菌殺毒有效成分是“綠原酸”。以下是科研小組設計的“綠原酸”的合成路線：

回答下列問題：

(1)有機物A的名稱是__________。

(2)反應①的反應類型是__________。

(3)若碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳原子稱為手性碳。寫出有機物B的結構簡式，用星號(*)標出B中的手性碳__________。

(4)反應D→E中第(1)步的反應方程式是__________。

(5)有機物F中官能團的名稱是__________。

(6)反應②的目的是__________。

(7)有機物C的同分異構體有多種，滿足以下條件的還有______種。（不考慮立體異構）

a. 具有六元碳環結構；

b. 含有3個氯原子，且同一碳原子上只能連接一個氯原子；

c. 能與NaHCO3溶液反應產生無色無味氣泡。

(8)參照上述合成方法，設計由丙酸為原料制備高吸水性樹脂聚丙烯酸鈉的合成路線如圖。

寫出M結構簡式__________；反應條件1為_______________。

Answer 1

【答案】1-氯-1,3-丁二烯 取代反應 +5NaOH +3NaCl+NaBr+H2O 酯基、羥基、醚鍵 保護其他羥基，防止其轉化為酯基 11 NaOH醇溶液加熱

【解析】

由圖可知，化合物A（）與發生雙烯合成反應，生成B（），B與CO、H2O在Ni的催化下反應生成C（），C與Br2發生取代反應生成D（），D發生水解得到E（），E與丙酮（）反應，保護四個羥基得到F（），F與發生取代反應，再用H+將酯基和丙酮叉水解，得到。

（1）有機物A（）為1-氯-1,3-丁二烯；

（2）根據分析，反應①是Br原子取代了羧基的α-H，是取代反應；

（3）根據分析，B為，手性碳有3個，；

（4）根據分析，反應D→E中第(1)步的反應方程式是 +5NaOH +3NaCl+NaBr+H2O；

（5）有機物F（）中的官能團有酯基、羥基、醚鍵；

（6）反應②羥基與丙酮反應生成丙酮叉，后續反應又將丙酮叉水解，故作用是保護其他羥基，防止其轉化為酯基；

（7）能與NaHCO3溶液反應產生無色無味氣泡說明C有羧基，滿足條件的同分異構體有：、、、、、、、、、、、12種，除了C之外還有11種；

（8）Br原子應取代羧基的α-H，故M為；反應為鹵代烴的消去反應，故條件為NaOH醇溶液加熱；