Question

（2012?海淀區一模）聚芳酯（PAR）是分子主鏈上帶有苯環和酯基的特種工程塑料，在航空航天等領域具有廣泛應用．下圖是利用乙酰丙酸（）合成聚芳酯E的路線：

已知：①
     ②
（R、R′表示烴基）
（1）乙酰丙酸中含有的官能團是羰基和

羧基

（填官能團名稱）．
（2）下列關于有機物A的說法正確的是

bd

（填字母序號）．
a．能發生加聚反應              b．能與濃溴水反應
c．能發生消去反應              d．能與H₂發生加成反應
（3）A→B的化學方程式為

．
（4）D的結構簡式為

．
（5）C的分子式為

C₈H₆O₄

，符合下列條件的C的同分異構體有

13

種．
①能發生銀鏡反應②能與NaHCO₃溶液反應③分子中有苯環，無結構
在上述同分異構體中，有一類有機物分子中苯環上只有2個取代基，寫出其中任一種與足量NaOH溶液共熱反應的化學方程式：

．

Answer 1

分析：由合成路線可知，反應①為加成反應，則A為，反應②為酯化反應，則B為，反應③為氧化反應，則C為，反應④為取代反應，則D為，反應⑤為縮聚反應，生成E，結合有機物的結構與性質來解答．

解答：解：由合成路線可知，反應①為加成反應，則A為，反應②為酯化反應，則B為，反應③為氧化反應，則C為，反應④為取代反應，則D為，反應⑤為縮聚反應，生成E，
（1）由可知，乙酰丙酸中含有的官能團是羰基和羧基，故答案為：羧基；
（2）A為，含酚-OH、-COOH、苯環，則能與溴水、氫氣反應，而不能發生消去反應、加聚反應，故答案為：bd；
（3）A→B的化學方程式為，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，D為，故答案為：；
（5）由上述分析可知，C為，分子式為C₈H₆O₄，符合①能發生銀鏡反應②能與NaHCO₃溶液反應③分子中有苯環，無結構的同分異構體中含-CHO、-COOH、酚-OH及苯環，移動取代基的位置，有4+4+2=10種，若含HCOO-和-COOH，存在鄰、間、對3種，共有10+3=13種，其中有機物分子中苯環上只有2個取代基，與足量NaOH溶液共熱反應的化學方程式為，
故答案為：C₈H₆O₄；13；．

點評：本題考查有機物的合成，明確合成路線中發生的化學反應來推斷各物質是解答的關鍵，注意反應條件與反應類型的關系、碳鏈骨架的變化，利用結構與性質的關系來解答，題目難度中等，（5）中同分異構體的推斷為解答的難點．