Question

【題目】光刻膠是一種應用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑和產物略去):

已知; (R1、R2為烴基或氫)

(1)A的名稱為________；羧酸X的結構簡式為___________________。

(2)C可與乙醇發生酯化反應，其化學方程式為____________，反應中乙醇分子所斷裂的化學鍵是____________(填選項字母)。

aC——C鍵 b.C——H鍵 c.O——H鍵 d.C——O鍵

(3)E→F的化學方程式為___________；F到G的反應類型為_______________。

(4)寫出滿足下列條件B的2種同分異構體:___________、____________________。

①分子中含有苯環；②能發生銀鏡反應；③核磁共振氫譜峰面積比為2:2:2:1:1。

(5)根據已有知識并結合相關信息，寫出以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路線流程圖(無機試劑任用):___________________________。合成路線流程圖示例如下:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】 苯甲醛 CH3COOH c 水解反應或取代反應

【解析】由D的結構可知，A中含有苯環，A與CH3CHO反應得到B，由物質的分子式及信息Ⅰ，可推知A為，B為，B與銀氨溶液發生氧化反應、酸化得到C，則C為．乙炔和羧酸X加成生成E，E發生加聚反應得到F，則E分子中含有C=C雙鍵，結合分子式可知，X為CH3COOH，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3：2：1，E能發生水解反應，故E為CH3COOCH=CH2，F為，G與D發生信息Ⅱ的反應得到光刻膠，則光刻膠的結構簡式為：。

(1) 通過以上分析知，A結構簡式為，名稱為苯甲醛；羧酸X的結構簡式為CH3COOH；

(2)C為，可與乙醇發生酯化反應，其化學方程式為，反應中乙醇分子所斷裂的化學鍵是O—H鍵，答案選c；(3)E→F是CH3COOCH=CH2發生加聚反應生成，反應的化學方程式為；F到G是發生水解反應生成和乙酸，反應類型為水解反應或取代反應；(4) B為，滿足條件：①分子中含有苯環；②能發生銀鏡反應則含有醛基；③核磁共振氫譜峰面積比為2:2:2:1:1，若苯環上只有一個取代基則為，若苯環上有兩個取代基則應為對位，為；(5)根據已有知識并結合相關信息， CH3CHO在稀氫氧化鈉中加熱得到CH3 CH=CHCHO，CH3 CH=CHCHO與溴水發生加成反應生成CH3 CHBrCHBrCHO，CH3 CHBrCHBrCHO在氫氧化鈉的水溶液中加熱發生水解反應后酸化得到CH3 CH(OH)CH(OH)CHO，CH3 CH(OH)CH(OH)CHO在銅的催化下與氧氣反應生成CH3COCOCOOH。合成路線流程圖如下: 。