Question

【題目】2018年報道了使用α-溴代羰基化合物合成大位阻醚和硫醚的有效方法，可用于藥物化學和化學生物學領域。用此法合成化合物J的路線如下：

已知：

回答下列問題：

(1)A的結構簡式為____________。D中含有的官能團名稱是____________。

(2)由B生成C的化學方程式是______________________。

(3)C→D所需試劑和反應條件為_____________________。

(4)G的化學名稱為_____________，F＋H→J的反應類型是___________。

(5)F與C在CuBr和磷配體催化作用下也可合成大位阻醚，寫出一種有機產物的結構簡式：_____________。

(6)化合物X是E的同分異構體，分子中不含羧基，既能發生水解反應，又能與金屬鈉反應。符合上述條件的X的同分異構體有_____種（不考慮立體異構），其中能發生銀鏡反應，核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為1:1:6的結構簡式為_____________。

Answer 1

【答案】 羥基、醛基 O2，Cu或Ag作催化劑，加熱 苯酚 取代反應 或或 11

【解析】

由合成流程可知，A、C的碳鏈骨架相同，A發生加成反應生成B，B水解生成C，則A為CH2=C(CH3)2，A與溴加成生成B為CH2BrCBr(CH3)2，C氧化生成D為OHCC(OH)(CH3)2，D氧化生成E為(CH3)2C(OH)COOH，E中—OH發生取代反應生成F，結合J的結構可知H為，G為苯酚，據此解答。

(1)A的結構簡式為CH2=C(CH3)2，D中官能團名稱為羥基、醛基；

(2)由B生成C的化學方程式是；

(3)C→D所需試劑O2，反應條件為Cu或Ag作催化劑，加熱；

(4)G的化學名稱為苯酚，F+H→J的反應類型是取代反應，看成-OH上H被取代；

(5)F與C在CuBr和磷配體催化作用下也可合成大位阻醚，有機產物的結構簡式為或或；

(6)E為(CH3)2C(OH)COOH，化合物X是E的同分異構體，分子中不含羧基，既能發生水解反應，又能與金屬鈉反應，則含有酯基—COO—及羥基—OH，若為甲酸丙酯，—OH有3種位置；若為甲酸異丙酯，—OH有2種位置；如為乙酸乙酯，—OH有3種位置；若為丙酸甲酯，—OH有3種位置，所以共11種不同結構，其中能發生銀鏡反應，核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為1：1：6的結構簡式為。