Question

【題目】有機化合物是工業上合成鍋爐防腐劑的中間體，E()的一種合成路線如下：

已知：

①R1CHO+R2CH2COOHR1CH=CR2COOH；

②RCH=C(COOH)2RCH=CHCOOH+CO2

回答下列問題：

(1)有機物A的化學名稱為___________。

(2)1mol有機物C最多能與2molNaHCO3反應，C的結構簡式為_____，有機物B中含有官能團的名稱為_______。

(3)有機物D能發生的化學反應有____(填字母)。

a.加成反應b.消去反應c.水解反應d.氧化反應

(4)寫出E在一定條件下生成聚酯的化學方程式：_______。

(5)有機物F分子比化合物B多了一個CH2原子閉，滿足下列條件的F的同分異構體有_____種(不含立體異構)，其中核磁共振氫譜為五組峰的物質的結構簡式為_______。

①遇氯化鐵溶液發生顯色反應；②能發生銀鏡反應。

(6)已知：CH3CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CH2+HCl。以丙烯為原料（其他無機物任選）涉及制備化合物C的合成路線__________________________。

Answer 1

【答案】苯酚 HOOCCH2COOH 羥基、醛基 ad n+(n－1)H2O 13 CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2ClCH2CH2CH2ClHOCH2CH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH

【解析】

E的分子式為C9H8O3，D的分子式為C10H8O5，D和E的分子式相差CO2，根據已知②，可知D到E發生脫羧反應，結合E的結構簡式，可知D的結構簡式為。根據已知①，可知C的結構簡式為HOOCCH2COOH，B的結構簡式為，結合B和A的分子式，可知A和CO發生加成反應，生成B，A的結構簡式為。

(1)A的結構簡式為，名稱為苯酚；

(2)1molC能和2molNaHCO3反應，說明其有2個－COOH，結合已知②，可知C的結構簡式為HOOCCH2COOH；

B的結構簡式為，其官能團名稱為羥基和醛基；

(3)D的結構簡式為，含有碳碳雙鍵和苯環，可以發生加成反應；酚羥基不能發生消去反應；分子中沒有酯基，也沒有鹵素原子，不能發生水解反應；分子中含有碳碳雙鍵，可以發生氧化反應；綜上能發生的反應有ad；

(4)E的分子中具有羥基和羧基，在發生縮聚反應時，－OH脫去H，－COOH脫去－OH，化學方程式為n+(n－1)H2O；

(5)有機物F分子比化合物B多了一個CH2原子閉，滿足下列條①遇氯化鐵溶液發生顯色反應，說明分子中含有酚羥基，②能發生銀鏡反應，說明分子中有－CHO；苯環上的取代基有可能為－OH、－CHO、－CH3，有10種同分異構體；苯環上有－OH、－CH2CHO，有3種同分異體；則共有13種；其中核磁共振氫譜為五組峰的物質的結構簡式為；

(6)－COOH可由－CH2OH經過連續2次氧化得到，－OH可由－Cl水解得到，結構C的結構簡式，需要在丙烯的1號和3號碳上引入氯原子，利用已知的反應和碳碳雙鍵的加成反應，可引入氯原子，則合成路線為CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2ClCH2CH2CH2ClHOCH2CH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH。