Question

【題目】M是石油裂解氣的重要成分，由M制備環酯P的合成路線(部分反應條件略去)如圖所示：

已知在特殊催化劑的作用下，能夠發生碳碳雙鍵兩邊基團互換的反應，如：

2CH2=CHRCH2=CH2+RCH=CHR

回答下列問題：

(1)M的名稱是____________。

(2)⑥的反應類型是________________。

(3)C的結構簡式為____________。由C→G的過程中步驟④、⑥的目的是___________。

(4)符合下列條件D的同分異構體有______種。

①氯原子連在碳鏈的端點碳上 ②羥基連在不同的碳原子上

(5)由I和G在一定條件下制取環酯P的化學方程式為_________________。

(6)已知： 根據題中信息，設計以2-氯丙烷制備環己烯的合成路線(無機試劑和溶劑任選)___________。

Answer 1

【答案】丙烯 消去反應 HOCH2-CH=CH-CH2OH 保護分子中碳碳雙鍵不被氧化 10 HOOCCH=CHCOOH+HOCH2CH2OH+2H2O CH3-CHCl-CH3CH2=CH-CH3 CH2=CH2、CH3-CH=CH-CH3 CH3-CHBr-CHBr-CH3CH2=CH-CH=CH2

【解析】

M是石油裂解氣的重要成分，與氯氣發生取代反應生成CH2=CHCH2Cl，則M為CH2=CHCH3．由反應信息可知，CH2=CHCH2Cl在催化劑條件下生成CH2=CH2、ClCH2CH=CHCH2Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生反應，故A為ClCH2CH=CHCH2Cl，B為CH2=CH2．B與溴發生加成反應生成H為BrCH2CH2Br，H在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生取代反應生成I為HOCH2-CH2OH．A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生反應生成C為HOCH2CH=CHCH2OH，C生成D是C與HCl的加成反應，故D為HOCH2CH2CHClCH2OH，D發生氧化反應生成E，E發生消去反應生成F，F酸化得到G，而G與I發生酯化反應生成環酯P，則E為，F為NaOOC-CH=CH-COONa，G為HOOC-CH=CH-COOH，P為；

(6)由2-氯丙烷在催化劑條件下得到CH2=CH2、CH3-CH=CH-CH3；CH3-CH=CH-CH3與溴水發生加成反應得到CH3-CHBr-CHBr-CH3，然后發生消去反應得到CH2=CHCH=CH2，乙烯與CH2=CHCH=CH2發生加成反應得到環己烯。

(1)M為CH2=CHCH3，M的名稱是丙烯；

(2)⑥的反應類型是消去反應；

(3)C的結構簡式為HOCH2CH=CHCH2OH，由C→G的過程中步驟④、⑥的目的是：保護分子中碳碳雙鍵不被氧化；

(4)D為HOCH2CH2CHClCH2OH，D的同分異構體中Cl原子位于端頭碳原子上，且羥基連在不同的碳原子上的有ClCH2CH(OH)CH2CH2OH、ClCH2CH2CH(OH)CH2OH、ClCH(OH)CH2CH2CH2OH、ClCH2CH(OH)CH(OH)CH3、ClCH(OH)CH2CH(OH)CH3、ClCH(OH)CH(OH)CH2CH3、ClCH(OH)C(CH3)2OH、ClCH(OH)CH(CH3)CH2OH、ClCH2C(OH)(CH3)CH2OH、ClCH2CH(CH2OH)2，共10種；

(5)由I和G在一定條件下制取環酯P的化學方程式為：；

(6)由2-氯丙烷在催化劑條件下得到CH2=CH2、CH3-CH=CH-CH3；CH3-CH=CH-CH3與溴水發生加成反應得到CH3-CHBr-CHBr-CH3，然后發生消去反應得到CH2=CHCH=CH2，乙烯與CH2=CHCH=CH2發生加成反應得到環己烯，合成路線流程圖為：CH3-CHCl-CH3CH2=CH-CH3 CH2=CH2、CH3-CH=CH-CH3 CH3-CHBr-CHBr-CH3CH2=CH-CH=CH2。