Question

【題目】某研究小組以苯乙烯和乙烯為主要原料，設計出醫藥中間體G的合成路線如圖：

已知RCOOHRCOClRCOOR’。

（1）B中含氧官能團的名稱為___；D的結構簡式為___。

（2）乙烯的某種同系物的化學名稱為“甲基丙烯”，則甲基丙烯的結構簡式為___。

（3）B能通過分子間脫水生成有機物X，X可用于香料，其結構中含有三個六元環狀結構，則B轉化為X的化學方程式：___。

（4）M是G的同分異構體，符合下列結構和性質的芳香族化合物M共有___種（不考慮立體異構）。

①1molM與銀氨溶液反應最多能得4molAg；

②苯環上有四個取代基，其相對位置為；

③核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積為2：2：2：2：1；

④M能發生消去反應。

寫出M發生消去反應的化學方程式：___（一例即可）。

（5）設計出以甲苯為原料制備B的合成路線（無機試劑任選，已知：RCHO，RCNRCOOH）___。

合成路線常用的表示方式為：AB……目標產物。

Answer 1

【答案】羥基、羧基 CH3COOH (CH3)2C=CH2 2+2H2O 4 +H2O或+NaCl+2H2O

【解析】

根據已知條件可知，F生成G、D生成E的反應機理與已知相同，推測F為；乙烯與水加成反應生成乙醇，乙醇氧化生成乙酸，D為乙酸，E為CH3COCl；B與E生成F，推測B的結構簡式為，則苯乙烯先發生加成反應生成A，A再經過氧化、取代生成B。

（1）綜上分析，B中含氧官能團的名稱為羥基、羧基；D的結構簡式為CH3COOH。

（2）根據名稱可知，甲基丙烯的結構簡式為(CH3)2C=CH2。

（3）當羥基和羧基在同一個碳原子上時，B發生分子間脫水的酯化反應生成六元環酯，化學方程式為2+2H2O。

（4）M是芳香族化合物，結構中含有苯環，1molM與銀氨溶液反應最多能得4molAg，說明結構中含有兩個醛基；苯環上有四個取代基，其相對位置為，核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積為2：2：2：2：1并能發生消去反應，滿足條件的M的結構簡式有

，共4種；發生消去反應的化學方程式為+H2O或+NaCl+2H2O。

（5）B為，逆推可知，甲苯通過取代反應生成，再經過取代反應生成，氧化生成苯甲醛，苯甲醛發生與已知相同反應機理的反應生成B，具體合成路線為：

。