Question

（2011?福建模擬）[化學---有機化學基礎]
一定條件下，利膽解痙藥“亮菌甲素”跟（CH₃）₂SO₄反應生成A．二者的結構簡式如下圖．試回答：
（1）“亮菌甲素”的分子式為

C₁₂H₁₀O₅

，1mol“亮菌甲素”跟濃溴水反應時最多消耗

3

mol Br₂；有機物A不能發生的化學反應有

②④

（填序號）．①加成反應       ②酯化反應       ③水解反應       ④消去反應
（2）已知：

有機物A能發生如下轉化：

①C→D的化學方程式為

．
②1mol G跟1mol H₂在一定條件下反應，生成物的結構簡式為

CH₃-CH=CH-COOH

．
③符合下列條件E的同分異構體有

4

種，寫出其中任意一種的結構簡式

．
a．遇FeCl₃溶液呈紫色；b．不能發生水解反應，但能發生銀鏡反應；c．苯環上的一氯取代物只有一種，且分子中無甲基．

Answer 1

分析：（1）根據亮菌甲素的結構式可判斷出，1個亮菌甲素中含有12個C原子，10個H原子以及5個O原子，以此書寫分子式；1mol亮菌甲素中含有1mol酚羥基，苯環中有有2mol鄰位H原子可被取代，含有1molC=C鍵，發生加成反應消耗1mol溴，共3mol，根據官能團的性質判斷該有機物可能具有的性質；
（2）根據題中信息，A在臭氧作用下反應生成B和C，根據化合價的斷裂方式可知，B為，C為，C在NaOH作用下水解生成D，D為，D加成生成F，F為，F在濃硫酸作用發生消去反應，根據題給信息可知最終產物為G，G為CH₃-CH≡CH-COOH，以此解答題中各問．

解答：解：（1）根據亮菌甲素的結構式可判斷出，1個亮菌甲素中含有12個C原子，10個H原子以及5個O原子，
故分子式為C₁₂H₁₀O₅，1mol亮菌甲素中含有1mol酚羥基，苯環中有有2mol鄰位H原子可被取代，含有1molC=C鍵，發生加成反應消耗1mol溴，共3mol，有機物A中含有C=C鍵和酯基等官能團，能發生加成、取代能發生，但不能發生水解和消去反應，故答案為：C₁₂H₁₀O₅；3；②④；
（2）根據題中信息，A在臭氧作用下反應生成B和C，根據化合價的斷裂方式可知，B為，C為，C在NaOH作用下水解生成D，D為，D加成生成F，F為，F在濃硫酸作用發生消去反應，根據題給信息可知最終產物為G，G為CH₃-CH≡CH-COOH，以此解答以下各問：
①根據題中信息，A在臭氧作用下反應生成B和C，根據化合價的斷裂方式可知，B為，C為，C在NaOH作用下水解生成D，D為，C→D的化學方程式為，，
故答案為：；
②D加成生成F，F為，F在濃硫酸作用發生消去反應，根據題給信息可知最終產物為G，G為CH₃-CH≡CH-COOH，1mol G跟1mol H₂在一定條件下反應，生成物為CH₃-CH=CH-COOH，故答案為：CH₃-CH=CH-COOH；
③根據題給信息，B在HCl作用下發生取代反應生成醇，則E為，其同分異構體的結構和性質特點為a．遇FeCl₃溶液呈紫色；b．不能發生水解反應，但能發生銀鏡反應；c．苯環上的一氯取代物只有一種，且分子中無甲基，說明結構中苯環上連有羥基，結構中含有醛基但不含酯基，結構對稱，苯環上只有一種等效氫原子，根據這些結構和性質特點可寫出可能的結構有4種，分別為：，

故答案為：4；．

點評：本題考查有機物的推斷和合成，題目較為綜合，有一定的難度，做題時注意把利用好題給信息，采用正逆推相結合的方法推斷，注意同分異構體的判斷方法．