Question

【題目】抗癌藥托瑞米芬的前體J的合成路線如下。

已知:

i．

ii．有機物結構可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為

(1)有機物A能與Na2CO3溶液反應產生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐，其名稱為_______________.

(2)C中含有的官能團為______________________________（填名稱）。

(3)C→D的化學反應方程式為_________________________，反應類型為______________________。

(4)E是一種天然香料，經堿性水解、酸化，得F和G。G經還原可轉化為F。G的結構簡式為________________________________。

(5)K是G的同分異構體，符合下列條件的K的結構簡式是_____________________。（任意寫一種）

①包含2個六元環

②K可水解，與NaOH溶液供熱時，1molK消耗1molNaOH

(6)推測D和F反應得到J的過程中，反應物LiAIH4的作用是_________________。

(7)由J合成托瑞米芬的古城：

托瑞米芬具有反應結構，其結構簡式為_______________。

Answer 1

【答案】苯甲酸 羥基、羰基 +HCl 取代反應 還原（加成）

【解析】

有機物A能與Na2CO3溶液反應產生CO2，說明含有-COOH，其鈉鹽可用于食品防腐，結合K結構簡式知，A為，A與，發生酯化反應生成B為，B發生信息i的反應生成C為，生成D為；E是一種天然香料，說明含有酯基，經堿性水解、酸化，得G和F，G經還原可轉化為F，F不飽和度==6，根據J結構簡式知，F、J中都含有苯環，苯環的不飽和度是4，根據O原子個數知，G中含有-COOH，所以還含有一個C=C，則G為，根據原子守恒知，F分子式為C9H10O，F的不飽和度為=5，G經過還原可以得到F，所以F為，DF發生加成反應生成J；

（7）J發生消去反應生成N，N分子式為C26H29NO2，N和SOCl2發生取代反應生成托瑞米芬，根據反應前后分子式變化中Cl原子取代-OH，且托瑞米芬具有反式結構，則N為，托瑞米芬為。

（1）有機物A能與Na2CO3溶液反應產生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐，其名稱為苯甲酸.故答案為：苯甲酸；

（2）C為，含有的官能團為羥基、羰基（填名稱）。故答案為：羥基、羰基；

（3）C→D的化學反應方程式為+HCl，反應類型為取代反應。故答案為：+HCl；取代反應；

（4）E是一種天然香料，說明含有酯基，經堿性水解、酸化，得G和F，G經還原可轉化為F，F不飽和度==6，根據J結構簡式知，F、J中都含有苯環，苯環的不飽和度是4，根據O原子個數知，G中含有-COOH，所以還含有一個C=C，G的結構簡式為。故答案為：；

（5）K是G的同分異構體，①包含2個六元環、②K可水解，說明含有酯基；與NaOH溶液供熱時，1molK消耗1molNaOH，說明水解生成物中無酚羥基，只有醇羥基和羧基，符合條件的結構簡式為等；

故答案為：；

（6）推測D和F反應得到J的過程中，該反應為加成反應，羰基上加上H原子，則反應物LiAIH4的作用是還原（加成）。故答案為：還原（加成）；

（7）J發生消去反應生成N，N分子式為C26H29NO2，N和SOCl2發生取代反應生成托瑞米芬，根據反應前后分子式變化中Cl原子取代-OH，且托瑞米芬具有反式結構，則N為，托瑞米芬為。故答案為：。