Question

【題目】化合物A最早發現于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發酵制得。A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下被氧化，其產物不能發生銀鏡反應。在濃硫酸存在下， A可發生如下所示的反應。

(1)A含有的官能團名稱為___________________,A→E的反應類型為 _______。

(2)寫出一種和B具有相同官能團的同分異構體的結構簡式________________。

(3)寫出A→D的化學方程式_____________________________________。

(4)F的結構簡式為是_______________________________。

Answer 1

【答案】羥基、羧基 消去反應 HOCH2CH2COOCH2CH3 或CH3CH2COOCH(OH)CH3或CH3CH2COOCH2CH2OH CH3CH(OH)COOH+CH3COOH CH3CH(COOH)OOCCH3+H2O

【解析】

A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應，又能和乙酸反應，說明A中既有羧基又有羥基。A催化氧化的產物不能發生銀鏡反應，說明羥基不在碳鏈的端點上，可判斷A為乳酸CH3CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH3COCOOH，不能發生銀鏡反應，這就進一步證明了A是乳酸。A與乙醇發生酯化反應生成B，B為CH3CH（OH）COOCH2CH3，A與乙酸發生酯化反應生成D，D為CH3COOCH（CH3）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應發生消去反應，E為CH2=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環狀化合物F，結合F的分子式可知，為2分子乳酸發生酯化反應生成環狀化合物，故F為，據此解答。

（1）由上述分析可知，化合物A為CH3CH（OH）COOH，含有的官能團名稱為羥基、羧基；A→E是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發生反應生成CH2=CHCOOH，為消去反應，

故答案為：羥基、羧基；消去反應；
(2) B為CH3CH（OH）COOCH2CH3，和B具有相同官能團的同分異構體，即含有羥基和酯基，結構簡式可能為HOCH2CH2COOCH2CH3 或CH3CH2COOCH(OH)CH3或CH3CH2COOCH2CH2OH；

故答案為：HOCH2CH2COOCH2CH3 或CH3CH2COOCH(OH)CH3或CH3CH2COOCH2CH2OH；

(3 A與乙酸發生酯化反應生成D，化學方程式為CH3CH(OH)COOH+CH3COOH CH3CH(COOH)OOCCH3+H2O，

故答案為：CH3CH(OH)COOH+CH3COOH CH3CH(COOH)OOCCH3+H2O；

(4)A→F是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成環狀化合物F，即F的結構簡式為：，

故答案為：。