Question

【題目】以香蘭醛()為主要原料合成藥物利喘貝(V)的流程如下：

已知： (酰胺鍵)在無肽鍵酶作用下的水解可忽略。

(1)H2C(COOH)2的化學名稱為___________。

(2)①的反應類型是___________。

(3)反應②所需試劑條件分別為___________、___________。

(4)利喘貝(V)的分子式為___________。

(5)Ⅲ中官能團的名稱是______________________。

(6)寫出與香蘭醛互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式(且核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為1：2：2：3)：____________________________________________(寫出3種)。

(7)已知：，結合上述流程中的信息，設計以甲苯和甲醇為起始原料制備鄰氨基苯甲酸甲酯()的合成路線(其他無機試劑任選)：__________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】1，3-丙二酸 取代反應 NaOH溶液/H+（或稀硫酸）； 加熱 C18H17O5N 醚鍵、碳碳雙鍵、羧基 、、、

【解析】

(1)根據系統命名法可知，H2C(COOH)2含有三個碳的二元羧酸，其化學名稱為1，3-丙二酸；

(2)反應①是的轉化，根據Ⅰ、Ⅱ結構簡式可知，Ⅰ中酚羥基上的氫被甲基取代生成Ⅱ，故反應類型是取代反應；

(3)反應②是的轉化，根據Ⅳ、Ⅴ結構簡式可知，Ⅳ中酯的結構水解（取代）轉化為羧基，所需試劑條件分別為NaOH溶液/H+（或稀硫酸）并加熱；

(4)根據利喘貝(V)的結構簡式可知，其分子式為C18H17O5N；

(5)Ⅲ為，官能團的名稱是醚鍵、碳碳雙鍵、羧基；

(6) 香蘭醛的結構簡式為，與香蘭醛互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式(且核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為1：2：2：3)，則只能在苯環上有兩個對位的取代基且含有一個甲基的結構，符合條件的有、、、；

(7)已知：，結合上述流程中的信息，以甲苯和甲醇為起始原料制備鄰氨基苯甲酸甲酯()，甲苯在濃硫酸催化下與濃硝酸發生硝化反應生成，在酸性高錳酸鉀作用下被氧化生成，與甲醇在濃硫酸催化下發生酯化反應生成，還原得到，合成路線如下：。