Question

【題目】某化學小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯，已知有關物質的沸點如下表：

物質	甲醇	苯甲酸		苯甲酸甲酯
沸點/℃	64.7	249		199.6
密度/g.cm-3	0.792	1.2659	1.0888

Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗產品

在圓底燒瓶中加入12.2 g苯甲酸和20 mL甲醇(密度約為0.79 g·cm－3)，再小心加入3 mL濃硫酸，混勻后，投入幾塊碎瓷片，小心加熱使反應完全，得苯甲酸甲酯粗產品。

（1）濃硫酸的作用是______________；若反應產物水分子中有同位素18O，寫出能表示反應前后18O位置的化學方程式：_________________________________________。

（2）甲和乙兩位同學分別設計了如圖所示的兩套實驗室合成苯甲酸甲酯的裝置(夾持儀器和加熱儀器均已略去)。根據(jù)有機物的沸點，最好采用__________裝置(填“甲”或“乙”)

（3）反應物CH3OH應過量，理由是__________________________。

Ⅱ.粗產品的精制

（4）苯甲酸甲酯粗產品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程圖進行精制，請在流程圖中方括號內填入操作方法的名稱。

（5）通過計算，苯甲酸甲酯的產率為__________。

Answer 1

【答案】（1）催化劑、吸水劑 +CH3OH

（2）甲 （3）反應物CH3OH過量，使平衡向右移動，有利于提高苯甲酸的轉化率

（4）分液；蒸餾 （5） 65.0%

【解析】

試題分析：（1）酯化反應中，濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；酯化反應機理是酸脫羥基醇脫氫，所以化學方程式為：+CH3OH。

（2）由兩裝置圖可知，甲圖有冷凝管，充分起到回流作用，乙圖則沒有，而本題中反應物甲醇沸點低，苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸點遠高于甲醇，若采用乙圖，甲醇必定會大量揮發(fā)，不利于合成反應，所以根據(jù)有機物的沸點，最好采用甲裝置。

（3）可逆反應，進行不徹底，增大一種反應物（甲醇）濃度，使平衡右移，有利于提高另一種反應物（苯甲酸）的轉化率，所以反應物CH3OH過量的理由是反應物CH3OH過量，使平衡向右移動，有利于提高苯甲酸的轉化率。

（4）經過a步后得到水層和油層，所以a是分液；有機層又分離出不同的有機物，所以b是分餾；
（5）由所給數(shù)據(jù)可知甲醇過量，按苯甲酸的量計算，12.2g的苯甲酸的物質的量是0.1mol,理論上應得苯甲酸甲酯的質量是13.6g，實際得8.84g，所以苯甲酸甲酯的產率為8.84g/13.6g×100%=65.0%。